Тициан от рождения был наделен не только большим талантом, но и жизнелюбием, поэтому сдружился с таким же гедонистом и вдобавок одаренным литератором Пьетро Аретино, прославившимся своими сатирами, памфлетами и пьесами. Происходивший из бедной семьи, он благодаря виртуозному уму и великолепному владению словом, а также настойчивости и хитрости стал вхож в самое высокое общество, водил дружбу с властителями мира сего. Своим пером Аретино всячески прославлял Тициана, часто выступал посредником в денежных делах между художником и знатными заказчиками, а тот несколько раз писал портреты приятеля.
На данном полотне изображен мужчина с острым, проницательным взглядом, крупными чертами лица, большим чувственным ртом и выпуклым лысеющим лбом. В его облике видны и вдохновение, присущее мастеру слова, и дерзость: считается, что с публицистики этого «бича государей», многие из которых стремились от него откупиться, началась европейская журналистика. Тициан передал также чувственность и природное чутье Аретино, благодаря им литератора сравнивали с фавном или сатиром. Мягкая курчавящаяся борода ложится на широкую грудь, плотная фигура с вольным размахом плеч выглядит огромной, это впечатление усиливается одеянием из богатой, переливающейся ткани красного цвета, являвшегося в те времена отличительным знаком высшего сословия. Золотая цепь, одна из тех, что дарили писателю правители разных государств, поблескивает поверх его шелковой рубашки. Тициан, упоенный колорист, здесь с прямо-таки физически ощутимым удовольствием выписал лицо и одеяние Аретино, страстно любившего жизнь во всем ее великолепии.
В создании живописных образов монархов вряд ли кто из современников Тициана мог с ним сравниться. Свидетельством служит находящийся в Старой пинакотеке Мюнхена великолепный «Портрет Карла V» (? 548). Его сына, Филиппа II, короля Испании, Нидерландов и Португалии, художник также изображал не раз, например на исполненном около?55? и хранящемся в музее Прадо полотне, где властитель представлен во весь рост, облаченным в воинские доспехи. По сравнению с названной работой холст из Питти выполнен в более сухой манере, с несвойственной Тициану тщательной прописью лица и костюма, что наводит на мысль о его частичной принадлежности кисти мастера. Полотно предназначалось в дар тете короля, принцессе Марии Венгерской, и, вероятно, художник решил сделать реплику с выполненного тогда же или чуть ранее портрета, а довершил начатое кто-то из его учеников.
Красивому лицу и стройной фигуре монарха служит достойным «обрамлением» его наряд. Филипп выглядит замкнутым и отрешенным, ощущение отчужденности модели подчеркнуто холодом каменной архитектуры, играющей роль фона. Тревога, затаившаяся во взгляде и позе короля, вносит естественность в парадный портрет.
В данной работе, созданной при участии помощников, Тициан обратился к пришедшей из Византии и распространившейся в итальянской живописи иконографии «Мадонны Милосердие»: Богоматерь покрывает Своим плащом собравшихся вокруг Нее коленопреклоненных верующих, оказывая им заступничество.
Действие разворачивается в интерьере церкви — данный образ в христианском искусстве отождествляется с Мадонной. От Ее облика веет теплом и спокойствием, заботливым жестом Богоматерь, держа в руках полы покрывала, ограждает им взирающих на Нее с надеждой членов знатной венецианской фамилии, заказавшей художнику картину. Слева размещены мужчины, справа — женщины, каждый участник своеобразного «Святого собеседования» выписан с тщательностью и в то же время большой долей обобщения, поскольку здесь представлены люди не в своей повседневной ипостаси, но перед лицом вечной жизни. Изображенные вдохновенны и серьезны, их взоры устремлены на Марию, и только стоящая среди родственниц девочка обернулась к зрителю, давая ему возможность представить чудесное событие совершающимся на его глазах.