Основателями союза были трое братьев, бывших офицеров, Ремеров, один их которых – Йозеф «Беппо» Ремер является военным лидером фрайкора. Формальным лидером (председателем) был крупный правительственный чиновник Кнауф, однако в августе 1922 года Ремер выгнал его из фрайкора «за сотрудничество с буржуазией», а новым председателем организации стал доктор Фридрих Вебер, широко известный тем, что во время «мюнхенского путча» шел рядом с Гитлером, а потом сидел в соседней камере с ним. Однако Ремер разругался и с ним, в результате чего в начале 1923 года фактически существовало два союза «Оберланд». После путча деятельность «Оберланда» была запрещена, а после снятия запрета в начале 1925 года уже официально были образованы две организации – «Бунд Оберланд» Фридриха Вебера и «Старый союз Оберланд» во главе с капитаном Йозефом «Беппо» Ремером и «Лулу» (Людвиг) Острайхером. Однако деятельность второго союза продолжалась недолго, так как летом 1926 года Ремер был арестован полицией во время встречи с коммунистом Отто Брауном, руководящим сотрудником нелегального военно-политического аппарата КПГ и советским разведчиком. Это вызвало кризис в организации, и часть ее членов во главе с «Лулу» Острайхером примкнула к НС ЛАП, а другая группа, верная Беппо Ремеру (лейтенант Карл Дибич и другие), спустя некоторое время перешла в КПГ.
«Бунд Оберланд» во главе с Фридрихом Вебером в 1926 году принял революционно-националистическую программу Мёллера ван ден Брука и создал параллельный союз, так называемое «Товарищество III рейх», председателем которого стал видный национал-большевик Эрнст Никит. В 1929 году, как и рёмеровская организация, примерно три четверти союза во главе с Вебером вступило в НСДАП, а оставшиеся приблизительно 500 человек в сентябре 1930 года, накануне выборов в рейхстаг, призвали голосовать за КПГ, опубликовавшую незадолго до этого «Программу национального и социального освобождения германского народа» (то же сделали и многие другие националистические объединения). В 1931 году «Бунд Оберланд» организованно слился с кружком национал-большевика Эрнста Никита и принял название «Товарищество сопротивления». Организация имела отделения в Берлине, Мюнхене, Дрездене, Бреслау, Лейпциге, Гамбурге, Нюрнберге.
Беппо Рёмер и его люди в 1931 году уже открыто объявили о своей приверженности коммунизму и поддержке КПГ. После разгрома СА во время «ночи длинных ножей» в 1934 году Рёмер был арестован, а после выхода на свободу создал из бывших оберландцев нелегальную организацию «Революционных рабочих и солдат» (РАС). Используя свои личные контакты с такими людьми, как генералы Эдуард Дитель, Роберт Риттер фон Грейм, Курт фон Хаммерштейн-Экворд, генерал-фельдмаршал Вильгельм Лист, он продолжал заниматься шпионажем в пользу СССР. В конце концов Рёмера вновь арестовали и вместе с такими весьма экзотическими персонажами, как судебный советник из МИДа Норберт Мумм фон Шварценштейн и промышленник Николаус фон Халем, казнили по обвинению в покушении на Гитлера.
История «Бунда Оберланд» не очень типична для других парамилитаристских националистических союзов 20-х годов, порой гораздо более многочисленных. Так, «Младо-германский орден» в 1928 году насчитывал, по разным оценкам, 30–70 тысяч членов, «Вервольф» – 14–15 тысяч, «Бунд Танненберг» – 7–8 тысяч, «Викинг» – 6–8 тысяч, не говоря уже о таком гиганте, как «Стальной шлем» – несколько сот тысяч членов (для сравнения, реальная численность военизированной организации КПГ – Союза Красных фронтовиков (Рот Фронт Кампфбунд – РФК) – 76 тысяч). Некоторые из этих союзов были так же, как «Оберланд», подвержены национал-большевистской ориентации. Прежде всего это относится к «Викингам» и «Вервольфам».
Большое распространение идеи национал-большевизма получили в весьма активном в Веймарской республике крестьянском движении, сопровождаемом актами насилия и террора. Многие его лидеры, такие как Бодо Узе, Бруно фон Саломон, Хартмут Плаас, в начале 30-х годов примкнули к КПГ, все они были в прошлом офицерами, фрайкоровцами, прошли через национальные союзы или членство в НСДАП.
Начало 30-х годов было пиком немецкого национал-большевизма. Это было связано с началом нового мирового социально-экономического кризиса, который имел для Германии гораздо более тяжелые последствия, чем для других стран.
