1586 — изготовление бомбарды «Царь» (ныне ее именуют Царь-пушкой) с портретом государя Федора Ивановича на коне.
1586, май — волнения московского посада, связанные с борьбой между группировками Годуновых и князей Шуйских.
1586, лето — начало переговоров об учреждении патриаршей кафедры в Москве. Идея об утверждении патриаршества в России принадлежала, вероятнее всего, митрополиту Московскому Дионисию. Федор Иванович активно поддержал ее и приложил все усилия к воплощению в жизнь.
1586, последние месяцы — падение Шуйских при дворе, лишение сана митрополита Дионисия.
1586 — основание крепости Тюмень в Сибири.
1587 — основание крепости Тобольск, надолго ставшей столицей русской Сибири.
1588 — прославление св. Василия Блаженного, строительство придельного храма над его мощами в Покровском соборе по воле государя Федора Ивановича.
1588, лето — прибытие в Москву Константинопольского патриарха Иеремии и возобновление переговоров о создании патриаршей кафедры в Москве. Царь Федор Иванович дает Иеремии аудиенцию, а затем принимает активное участие в обсуждении условий, на которых в России учреждается патриаршество.
1589, 23 января — избрание патриархом Константинопольским Иеремией претендентов на возведение в патриарший сан. Царь Федор Иванович из трех претендентов останавливает выбор на Иове, митрополите Московском.
1589, 26 января — поставление Иова в сан патриарха, первого из патриархов Московских и всея Руси. Царь Федор Иванович играет активную роль в церемонии поставления, в частности произносит речь, обращенную к Иову.
1589, 8 ноября — выход из печати Триоди постной, означавший восстановление московского книгопечатания после долгого перерыва и, вероятно, по личной инициативе царя Федора Ивановича.
1589, 14 декабря — начало большого похода русской армии на шведские владения в Ливонии. Федор Иванович возглавляет войско.
1590, 18 января — выход русской армии из Новгорода Великого после сосредоточения сил.
1590, 27 января — взятие русской армией во главе с Федором Ивановичем города Яма после двухдневной бомбардировки. Царь впервые лично участвует в боевых действиях. После сдачи Яма армия начинает наступление на Ивангород и Нарву, передовой полк наносит тяжелое поражение шведскому корпусу под Ивангородом.
1590, 6 февраля — начало бомбардировки Ивангорода и Нарвы.
1590, 19 февраля — неудачный штурм вражеских укреплений. Русская армия несет тяжелые потери из-за ошибок, допущенных Б. Ф. Годуновым.
1590, 20 февраля — возобновление бомбардировки Нарвы. Начало переговоров со шведами.
1590, 25 февраля — заключение перемирия со шведами сроком на год. Передача под контроль русских войск Ивангорода и Копорья.
1590, начало апреля — возвращение царя Федора Ивановича с победой в Москву.
1590, лето (вероятнее всего, июнь) — позволение, полученное от Федора Ивановича соловецкими монахами, перенести мощи бывшего митрополита Московского к месту его прежнего игуменства: на территорию Соловецкой обители.
1591, 15 мая — смерть царевича Дмитрия Ивановича Углицкого, брата царя Федора Ивановича. Впоследствии «невинноубиенный» царевич был причислен Русской церковью к лику святых.
1591, июль — нашествие крымского хана Казы-Гирея, дошедшего до московских пригородов, но затем отбитого от столицы. Федор Иванович остается в Москве, день и ночь молится Богородице о заступничестве.
1592, конец мая или начало июня — наиболее вероятная дата рождения царевны Феодосии.
1592, осень — отправка по воле государя Федора Ивановича во Псков (и, возможно, в другие места) святой воды и меда с мощей московских чудотворцев для защиты северных русских городов от «мора».
1592, конец лета или осень — основание Донского монастыря под Москвой по воле государя Федора Ивановича. Начало строительства в нем соборной церкви.
1593, февраль — окончательное подтверждение Константинопольским собором православного духовенства учреждения патриаршей кафедры в Москве.
1594, 25 января — наиболее вероятная дата смерти царевны Феодосии, единственного ребенка царя Федора Ивановича и царицы Ирины. По некоторым сведениям, это могло произойти несколькими месяцами ранее: в сентябре 1593 года.
1594, август или сентябрь (предположительно) — большой московский пожар, начавшийся с деревянных лавок в Китай-городе. Федор Иванович «жаловал» погорельцев, давал им «льготу» и оплачивал строительство каменных лавок из своей казны.
1594 — возведение крепости Тара в Сибири, мощного опорного пункта, оплота русского присутствия.
1595, май — заключение Тявзинского мирного договора со Швецией.
