Все предвещало В.Д. Новосильцову блестящую будущность – происхождение, богатство, служба в лейб-гвардии, карьера флигель-адъютанта императора Александра I, а впоследствии, возможно, наследование титула и фамилии графов Орловых. На свою беду, он познакомился с шестнадцатилетней Катей Черновой, дочерью генерала Пахома Кондратьевича Чернова и жены его Аграфены Григорьевны. Поместье Черновых располагалось под Петербургом близ села Рожествена, и туда зачастил Новосильцов. В августе 1824 г. там состоялся сговор и домашнее обручение его с красавицей Катей. Поручик Новосильцов обращался с нею как с нареченной невестой, возил в кабриолете по ближайшим окрестностям, и на январь 1825 г. была назначена свадьба. Однако мать флигель-адъютанта решительно воспротивилась этому браку. «Могу ли я согласиться, чтобы мой сын, Новосильцов, женился на какой-нибудь Черновой, да еще вдобавок на Пахомовне, никогда этому не бывать, – заявила Екатерина Владимировна. – Не хочу иметь невесткой Чернову Пахомовну – экой срам!»
Под предлогом болезни отца Новосильцова вызвали в Москву, где ему пришлось подчиниться материнской воле. Узнав о позиции Орловых, семейство Черновых было в негодовании. В ноябре 1824 г. брат Кати Сергей писал другому брату Константину, подпоручику лейб-гвардии Семеновского полка и члену тайного Северного общества будущих декабристов: «Желательно, чтобы Новосильцов был наш зять; но ежели сего нельзя, то надо сделать, чтоб он умер холостым». В декабре Константин и Сергей Черновы приехали к Новосильцову требовать от него выполнения данного обещания и дали ему полгода на размышления. Отец дал согласие на брак, но мать категорически возражала.
Владимир медлил с окончательным решением, и отец Черновых будто бы приказал своим четырем сыновьям драться на дуэли с Новосильцовым по очереди. Если же они все погибнут, заявил суровый генерал, он сам вызовет обидчика на поединок. По другим, более правдоподобным предположениям, к дуэли Константина подталкивал его троюродный брат, Кондратий Рылеев. 8 сентября 1825 г. Константин Чернов вызвал Новосильцова на дуэль, которая должна была состояться в Москве. Московской полиции удалось предотвратить поединок, и тогда противники укатили в Петербург.
Дуэль была назначена на утро 10 сентября на следующих условиях: стреляться на восьми шагах с расходом по пяти; раненый, если он сохранил заряд, может стрелять; сохранивший последний выстрел имеет право подойти к барьеру и позвать к барьеру противника. Чернов выбрал одним из своих секундантов Кондратия Рылеева.
В 6 часов утра противники сошлись в парке Лесного института в окраинах Петербурга. Секунданты привезли три ящика шампанского, все еще надеясь на мирный исход дуэли, но поединок завершился иначе. Пистолеты противников грянули одновременно; Чернов и Новосильцов упали. Чернова, раненного в голову, Рылеев отвез на его квартиру в казармы Семеновского полка. Новосильцову пуля попала в бок, и его перенесли в соседнюю корчму, покрытую соломой, где не было даже кровати. Раненого пришлось уложить на бильярдный стол – Новосильцов был нетранспортабелен.
Умирающие противники послали друг другу слова прощения. Они оказались духовно чище своих родителей и друзей, толкнувших офицеров на смертельный поединок. Через четыре дня, 14 сентября 1825 г. Новосильцова не стало. Спустя восемь дней после этого скончался и жестоко страдавший Чернов. На похоронах его на Смоленском кладбище, где могила его близ церкви сохранилась по сию пору, участвовало несколько сот человек: общественное мнение было на стороне Чернова, защищавшего честь сестры. Рылеев того и добивался. Он написал прочувствованные, но графоманские стихи «На смерть Чернова». Так двое молодых людей пали жертвами родительского высокомерия и жестоких амбиций завтрашнего декабриста. Несчастная девушка, Катя Чернова, хоть и бесприданницей, спустя несколько лет вышла замуж за офицера Лемана; этот брак оказался счастливым и многодетным.
Прах Новосильцова перевезли в Москву и похоронили в соборе Новоспасского монастыря. Безутешная мать соорудила над могилой сына великолепное надгробие с эпитафией, в которой полагала «единственное утешение только в молитве о нем и в надежде, на непоколебимой вере основанной, обрести его в жизни безмятежной, а земной для себя покой – здесь же». «Лишившаяся единственного детища, Новосильцова вся предалась Богу и делам милосердия и, надев черное платье и чепец, до самой кончины траура не снимала». На месте дуэли и смерти сына в Петербурге Екатерина Владимировна выстроила церковь Святого Владимира Равноапостольного (Новосильцовскую) на Сампсониевском проспекте и основала Орлово-Новосильцовское благотворительное заведение «для престарелых и увечных мужчин всех сословий».
