Если в молекуле моносахарида одна или несколько групп ОН отсутствуют (вместо них – атом Н), то получается дезоксисахар; фр. приставка dés означает уничтожение, удаление, отсутствие (дезинфекция, дезинтеграция и т. п.). Примером такого сахара служат рамноза и ее стереоизомер фукоза. Рамноза была получена из ягод крушины (лат. Rhamnus, от греч. rhamnos – «колючий кустарник»), а фукоза – из водорослей Fucus. Впервые фукоза была найдена в растениях семейства вьюнковых, цветы которых часто имеют розовый цвет (пример – вьюнок полевой). Отсюда второе название фукозы – родеоза (греч. rhodon – «роза»). При восстановлении рамнозы альдегидная группа – СНО переходит в спиртовую – СН2ОН, и получается рамнит.

Редкий моносахарид с метоксильной группой называется теветозой, поскольку был выделен из тропического американского растения теветии (Thevetia). Оно получило название в честь Андре Теве (André Thevet, 1516–1590), французского монаха, путешественника и собирателя растений, составившего описание Нового Света.

Интересный пример альдозы – стрептоза с двумя альдегидными группами СН3–СНОН – С(ОН)(СНО) – СНОН – СНО; она входит в состав антибиотика стрептомицина, от которого и получила название. Антибиотик же получил название от шарообразных бактерий, на которые он действует, – стрептококков (от греч. streptos – «цепочка» и kokkos – «зерно»); эти шарообразные бактерии располагаются в виде цепочек.

К сахарам относятся не только альдегидо-, но и кетоноспирты, из которых самый известный (и самый сладкий из всех сахаров) – фруктоза. Очень редкий природный изомер фруктозы называется псикозой (сокращение от «псевдофруктоза»). Рацемическая смесь природной D-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода L-фруктозы называется акрозой. Слово это придумал Эмиль Фишер, получивший акрозу из бромистого акролеина. Того же происхождения и название многоатомного спирта акрита. Пространственным изомером фруктозы является сорбоза (ей соответствует спирт сорбит), окислением которой в промышленности получают аскорбиновую кислоту – лактон 2,3‑дикетогулоновой кислоты. Сама гулоновая кислота названа по моносахариду гулозе.

Одна из кетогексоз состава С6Н12О6 в небольших количествах находится в ягодах, фруктах, овощах и молочных продуктах. Ее обнаружили (в виде D-формы) в 1926 году, а название произвели, как и для талозы, перестановкой (с некоторыми изменениями) букв в слове «галактоза»: получилась тагатоза. А псевдотагатозой назвали D-форму сорбозы. Кетонная группа содержится (наряду с греч. okto – «восемь») также в моносахариде октулозе С8Н16О7, найденном в плодах калифорнийского авокадо.

Перейти на страницу:

Похожие книги