В начале XX века уже упоминавшийся выше Михаил Георгиевич Халанский (1857–1910) выдвинул гипотезу о том, что прототипом Ильи Муромца является… летописный Олег Вещий, скончавшийся, согласно «Повести временных лет», в 912 году.{379} Это заключение Халанского не было произвольной фантазией в духе Н. Квашнина-Самарина. В его основании лежала, как казалось, довольно мощная аргументация. Выстраивать ее Халанский начинает со справедливого наблюдения: древнерусские сказания об Олеге распадаются на две категории: в одних он представляется самостоятельным князем, объединившим под своей властью славян и совершившим успешный поход на греков (эта версия отразилась в «Повести временных лет»), в других — он лишь второе лицо в государстве после князя Игоря, его воевода (таким Олег предстает на страницах Новгородской Первой летописи младшего извода). Далее исследователь обращает внимание на то, что в ряде поздних летописцев XVII века биография Олега в «новгородский» период его жизни, до похода на Киев, дополнена, сравнительно с ранним летописанием, новыми данными. Олег в этой версии — племянник Рюрика и потомок Августа-кесаря, он активно занимается обустройством Руси, и Новгород изображается его первой столицей. В частности, князь пресек деятельность разбойничьего клана Кия, Щека, Хорива и их сестры Лыбеди. По милосердию своему он выпустил разбойников из темницы, а те, отправившись в изгнание, основали на днепровских горах поселения Киев, Щековица и Хоривица. Раскаявшиеся разбойники, в свою очередь, развернули бурную устроительную деятельность в основанных ими городках. Олег отправил Аскольда и Дира в Царьград, но те убили Кия и его родственников, а сами засели в Киеве. Поход Олега против них, таким образом, представляется вполне законной акцией.
Мотив освобождения Русской земли от разбойничьего рода напомнил Халанскому, с одной стороны, былину об Илье Муромце и Соловье-разбойнике, с другой — рассказ Никоновской летописи о поимке при князе Владимире разбойника Могуты и о даровании раскаявшемуся злодею жизни. Олег в поздних летописях вообще походит своим милосердием на Владимира Святого. Былинный маршрут, по которому пробирался в Киев Илья Муромец, Халанский постарался сопоставить с маршрутом, по которому шел с войском на Киев из Новгорода Олег, — в некоторых вариантах былин город, освобожденный Ильей от иноземной силы, называется Смолягиным. Вот и Олег не мог миновать Смоленск, а затем уже занял Любеч — город в Черниговской области (в большинстве былин город, спасенный богатырем, носит название Чернигов).
«Повесть временных лет» сообщает под 903 годом, что «когда Игорь вырос, то сопровождал Олега и слушал его, и привели ему жену из Пскова, именем Ольгу».{380} Из контекста можно сделать вывод, что Олег как-то поучаствовал в женитьбе «послушного» Игоря — возможно, он-то и привел ему жену. Еще более определенно некий воевода Олег в качестве свата выступает в проложном Житии князя Владимира Святого, дошедшем до нас в списке XV века.{381} Согласно ему, Владимир решил креститься и отправился походом на греков, чтобы обрести среди них учителей. Он захватил Корсунь, князя и княгиню корсунских убил (здесь явное сходство с летописной историей захвата Владимиром Полоцка), а их дочь выдал за варяга Ждъберна, своего помощника. Далее Владимир посылает своих воевод Олега (!) и Ждъберна в Царьград просить в жены сестру императора. Та ставит условие — крещение. Дальше — понятно. Тут Халанский сделал вполне справедливое заключение: «В Олеге, воеводе Владимира, нужно видеть не кого иного, как Олега Вещего, приуроченного к Владимиру в силу известных свойств устно-поэтического творчества, группирующего эпические мотивы и героические лица в циклы. Мы знаем, что уже древние летописи представляли Олега то самостоятельным князем, то воеводой Игоря. Развитие русского эпоса не остановилось на этом. Когда Владимир Св<ятой> выдвинулся в былевом эпосе в центральную фигуру стольнокиевского князя, к циклу его богатырей примкнул и Олег: воевода Игоря стал воеводой Владимира».{382} Рассказ проложного Жития нельзя было не сопоставить с былинами о сватовстве Владимира: «В былинах Владимир посылает по невесту богатыря Дуная, к которому присоединяется, по его желанию, кто-либо из прочих богатырей Владимира: Добрыня, Еким Иванович, Василий Казимирович. Гораздо существеннее для истории эпоса об Илье Муромце то, что сказка „Князь Киевский Владимир и Илюшка сын матросов“, представляющая разложившуюся былину о женитьбе Владимира, называет главным помощником его в свадебном походе Илюшку пьянюшку, т. е. очевидно, первоначально Илью Муромца».{383} В сказке князь Владимир женится на царевне Марфе, дочери «премудрого царя Философа» (возможно, намек на византийского императора Константина Багрянородного, хотя женился Владимир на его внучке). Как известно, в некоторых былинах помощником Ильи Муромца выступает Василий Пьяница, «названый брат» Ильи. В общем, опять выстраивается некая параллель между Олегом Вещим и Ильей Муромцем.