Как водится, Скобелев выслал к городу парламентеров. На ладье под белым флагом командир Царского полка полковник Баринов переплыл реку и причалил к пристани. Ворота Окольного города открылись и к пристани по дороге направилась делегация под красным княжеским стягом. Делегацию возглавил ключарь князя боярин Пантелей.
Переговоры были недолгими. Баринов заявил, что ввиду того, что князья Ярослав и Олег, напавшие на ширванский караван 6 лет назад, были вассалами князя Давыда и более того, его младшими братьями, вина за это разбойное нападение лежит на князе Давыде. А потому, Царь Ширвана Скобелев предлагает Черниговскому князю сдаться на его милость, либо город будет взят штурмом и подведен под руку Царя вооруженной силой. На размышление давалось время до следующего утра. Если утром после восхода солнца князь Давыд не откроет ворота города и не выйдет со всеми боярами на пристань для сдачи Царю, то начнется штурм. На этом высокие договаривающиеся стороны разошлись.
После восхода солнца ворота не открылись. Однако, штурм не начался. Первый отряд подошел к внешней стене города с напольной стороны на пушечный выстрел и начал строить укрепленный лагерь напротив северных ворот. Арцахский полк рассыпался конными сотнями вдоль стен, полностью блокируя город. К полудню лагерь и бастион с пушками были готовы. Полевые пушки начали обстрел ворот и прилегающих к ним стен.
Князь Олег Святославич получил донесение наместника Калуги о падении города Тарусы и подходе к Калуге большого флота ширванцев еще две недели назад. Князь сделал правильный вывод, что все города ниже Калуги по Оке уже взяты ширванцами. Было ясно, что захватчики нацелились на Чернигов. Олег направил гонцов по все дорогам, вызывая к себе бояр с дружинами. Он вооружил городское ополчение и приказал горожанам углубить ров с напольной стороны города и укрепить все ворота. До подхода ширванцев боярские дружины со всех концов черниговской земли вошли в город. Наместник Калуги Фока донес, что ширванцев около 6 тысяч. Под рукой князя собралось 11 тысяч воинов. Учитывая, что его воины будут обороняться за высокими и прочными стенами, князь рассчитывал отбить нападение, или, как минимум, затянуть осаду надолго.
К другим князьям — рюриковичам Олег направил гонцов, сообщая о нападении и призывая их прийти на помощь. Если князья дружно нападут на осаждающих, то с помощью гарнизона Чернигова можно будет разбить захватчиков и захватить богатые трофеи, включая знаменитое огнебойное оружие ширванцев. Олег рассчитывал, что Киевский, Смоленский, Волынский, Полоцкий и Переяславский князья успеют прийти к Чернигову. А это еще не менее 6 тысяч отборных воинов.
Наглый ультиматум Ширванского царя Черниговский князь не принял. Ожидая штурма, Давыд распределил ополченцев по всем стенам. По тысяче боярских дружинников поставил на башнях и стенах напротив двух лагерей противника, по полтысячи — у всех других ворот, а 8 сотен своих дружинников оставил в резерве в Окольном городе. Со смотровой башни своего дворца — донжона детинца вместе с ближними боярами, князь наблюдал за ширванцами, ожидая первых действий царя Скобелева.
В полдень в лагере с напольной стороны сверкнули четыре ярких вспышки и над валом лагеря всплыли четыре клуба черного дыма. Затем сверкнуло на двух воротных башнях у северных ворот. Башни окутались дымом. Вверх полетели обломки бревен. Спустя мгновения до детинца докатились восемь громовых раскатов. Затем, вспышки в лагере противника, сопровождавшиеся грохотом разрушением башен, повторялись каждые десять секунд. Давыд решил, что враг пойдет на приступ с напольной стороны и приказал пять сотен резерва двинуть к северным воротам.
Скобелев прикинув по времени, что резерв князя уже подошел к северной стене города, дал команду начать бомбардировку детинца. Артполк в составе 4 морских пушек, 8 мортир, 4 полевых пушек и 8 гаубиц громыхнул могучим залпом. Ничего подобного Земля еще не слышала. Мортиры и гаубицы ударили шрапнелью, целясь по детинцу. 5 тысяч пуль сразу накрыли всю площадь детинца.
Нарезные пушки ударили гранатами по башне дворца, на верхней площадке которого маячила группа лиц в сверкающих на солнце панцирях. Скобелев полагал, что это сам князь и его ближники.Верхний этаж башни снесло сразу. Пушки продолжили обстрел дворца, снося его этаж, выступающий из-за стены.
Мортиры и гаубицы продолжили обстрел детинца шрапнелью. После шести залпов все орудия перенесли огонь на стену детинца. Пироксилиновые гранаты рвали на куски толстые бревна внешней обшивки и разносили в пыль грунтовую засыпку стен. После 20 залпов участок стены длиной в сотню метров с двумя башнями был полностью разрушен.