Следующий конфликт между Иоанном и Лонгчампом сосредоточился вокруг Джеффри, незаконного сына Генриха. Джеффри родился в Англии, предположительно от матери-англичанки, в 1153 году. Он – единственный сын Генриха, который может считаться англичанином по рождению и воспитанию. Став королем, Генрих признал Джефф ри своим сыном, и он рос вместе с детьми Элеоноры. С раннего детства он предназначался для церкви и стал настоятелем собора, будучи еще мальчиком. Он преданно служил отцу во время большого мятежа 1173 года, и в том же году, когда Джеффри было около двадцати лет, Генрих устроил его избрание епископом Линкольна. В 1175 года папа освободил его из-за того, что юноша еще не достиг канонического возраста и был незаконнорожденным. Генрих считал, что, если его сыну суждено стать епископом, он должен быть хорошим епископом, и поэтому он послал Джеффри на несколько лет в тур для обучения.
Юноша вернулся в Англию к Рождеству 1178 года и в течение трех лет продолжал получать доходы и управлять делами своего прихода умело и эффективно, хотя был только настоятелем. К 1181 году епархия Линкольна была без епископа уже пятнадцать лет, и папа Александр III приказал архиепископу Кентерберийскому срочно решить вопрос с выбором епископа. Долгая задержка Джеффри была вызвана вовсе не его желанием гнаться одновременно за двумя зайцами. Он, конечно, не был святым, но вел достойную жизнь, и его главными пороками были упрямство и несдержанность – все это было свойственно Генриху и всем его сыновьям. Джеффри, похоже, действительно сомневался, достоин ли он такой чести – должности епископа, и, вполне возможно, задержка была вызвана борьбой между чувствами юноши и желанием его отца обеспечить своего самого надежного сына.
Письмо папы не позволяло больше откладывать решение, и Джеффри отказался от епископата, который был отдан Уолтеру Кутансу. Генрих, который научился доверять и характеру сына, и его административным способностям, сделал его канцлером. Джеффри преданно служил отцу до его смерти. Ричард, став королем, выдвинул его на должность архиепископа Йорка, согласно последней воле Генриха, и 10 августа 1189 года он был избран на эту должность капитулом Йорка.
И сразу все пошло не так. Меньшинство капитула заявило, что избрание Джеффри недействительно, поскольку не присутствовали Хьюберт Уолтер, епископ Дарема, и Гуго Падси, викарный епископ Йорка. Они обратились по этому поводу к папе. Джеффри, похоже, снова охватили угрызения совести – он считал себя недостойным. Тем не менее он сделал первый шаг, 23 сентября став рукоположенным священнослужителем. Его посвятил в сан один из викарных епископов – епископ Уитерна. Это вызвало немедленный протест Болдуина, архиепископа Кентерберийского, который заявил, что право посвящать в духовный сан архиепископа Йорка принадлежит только ему. Он тоже обратился к папе.
В ноябре Ричард послал Джеффри на север к реке Туид, чтобы встретить Вильгельма Льва и сопроводить его в Кентербери. По пути Джеффри остановился в Йорке, и там капитул попросил его официально ввести в должность нескольких новых каноников, которых назначил Ричард, пока епископский престол был вакантным. Джеффри объявил, что эти назначения недействительны без его согласия, как избранного архиепископа, и отказался вводить их в должность, пока его назначение не будет подтверждено папой. Тем самым он навлек на себя гнев короля и всего капитула. По прибытии в Кентербери Джеффри обнаружил, что все ополчились против него: Ричард, архиепископ Кентерберийский, капитул Йорка и даже епископ Дарема.
Теперь униженная покорность Джеффри сменилась упрямством. Гуго Падси, епископ Дарема, и Хьюберт Уолтер, ставший епископом Солсбери, но бывший деканом Йорка во время избрания Джеффри, предстали в Кентербери перед папским легатом кардиналом Джоном из Ананьи и выразили протест, утверждая, что избрание Джеффри недействительно, поскольку они не присутствовали. Также казначей и новый декан капитула Йорка выразили протест на основании того, что Джеффри не был избран канонически, был убийцей, рожденным в адюльтере, и сыном шлюхи. Однако Джеффри все равно удалось заставить папского легата подтвердить свое избрание, а благосклонность брата он вернул, обещав ему три тысячи фунтов на расходы во время Крестового похода.
Джеффри не сумел собрать деньги, и в марте 1190 года он прибыл к Ричарду в Нормандию с пустыми руками. Ричард, который считал сбор средств для Крестового похода первоочередной задачей, был недоволен тем, что брат так его подвел. Он сразу послал гонцов к папе, требуя, чтобы тот не подтверждал избрание Джеффри, и потребовал от Джеффри клятвы не появляться в Англии в течение трех лет. Джеффри упрямо отказался и последовал за братом в Везле, где короли Англии и Франции должны были встретиться для официального начала Крестового похода. Джеффри в конце концов удалось повлиять на Ричарда, выплатив ему восемьсот марок на месте и пообещав еще тысячу двести марок, как только ему удастся их собрать.