Не имея богатого и влиятельного покровителя, как его друг Петрарка, Боккаччо жил в бедности в Чертальдо, примерно в двадцати милях к юго-западу от Флоренции. Его главный труд, Декамерон (Decameron), сборник из ста историй, рассказанных вымышленной группой аристократов, спасающихся от чумы, был закончен в 1351 году, под всеобщее одобрение и сделал его автору если не имя, то состояние. Книга пользовалась таким успехом в Неаполе, что родной племянник Никколо в письме от июля 1360 года просил копию у своего кузена, избранного архиепископа Патраса: "Преподобный господин, вот Монте Белланди пишет своей жене, что она должна передать Вам для меня книгу рассказов мессира Джованни Боккаччо; поэтому я умоляю Вас, доставить ее мне; и если архиепископ Неаполя еще не уехал, я прошу Вас отправить ее через него, или через его слуг, то есть, он не должен отдавать ее мессиру Никколо Аччаюоли или кому-либо другому, кроме меня. А если архиепископ уже уехал, пусть передаст ее от моего имени Ченни Барделла… в противном случае, отправьте ее мне сами через того, кто, по вашему мнению, доставит ее в мои руки; и будьте очень осторожны, чтобы мессир Нери не завладел ей, ибо тогда я никогда ее не получу… и будьте осторожны, не давайте книгу никому почитать, потому что есть много тех, кто будет рад ее присвоить"[246]. Однако, несмотря на многочисленных поклонников Декамерона, Боккаччо как интеллектуал и литератор не мог сравниться ни с Петраркой, ни даже с предыдущим неаполитанским королевским секретарем Заноби, который сменил Петрарку на посту поэта-лауреата и впоследствии стал апостольским секретарем при Иннокентии VI. Боккаччо еще больше уступал в репутации Аччаюоли, чьи многочисленные дипломатические, политические и военные достижения поставили его в один ряд с Папами и главами государств, заставив даже Петрарку обращаться к нему с подобострастным раболепием. "Всей душой я благоговейно обнимаю тебя, о человек, редчайший в любой эпохе и уникальный в нашей, и законно претендую на тебя, как на найденное сокровище… Когда ты предлагаешь свое величие человеку моего ничтожного положения… ты оказываешь честь не мне, а себе, тем самым представляясь совершенным во всех отношениях"[247], — писал Петрарка Никколо поздравляя великого сенешаля с победами на Сицилии. Тем не менее королевству — а точнее, Никколо, в чьем ведении была эта должность, — требовался секретарь, и летом 1362 года по рекомендации их общего друга, Франческо Нелли, Боккаччо было направлено предложение принять должность секретаря. Автор Декамерона подтвердил это, написав Нелли, что получил "послание, написанное рукой Мецената [Аччаюоли]", в котором тот просит его "разделить с ним его радости и заботы"[248].
У Боккаччо были все основания отнестись к предложению великого сенешаля с подозрением. Двумя десятилетиями ранее писатель был вынужден из-за финансовых затруднений оставить идиллическое существование в аристократическом Неаполе и уехать в буржуазную Флоренцию. Отчаявшись найти способ вернуться в королевство, Боккаччо обратился к своему хорошему другу Никколо, который тогда, как и он сам, был молодым флорентийцем весьма скромного происхождения. "Никколо… Я ничего не пишу тебе о том, что нахожусь во Флоренции не по своей воле, ибо это пришлось бы писать не чернилами, а слезами. Я могу сказать тебе только то, что, как Александр изменил дурную судьбу пирата Антигона на хорошую, так и я надеюсь, на то, что ты изменишь мою"[249], — умолял он в письме от 28 августа 1341 года, первом из длинной серии просьб к Аччаюоли использовать свое влияние, чтобы добиться для Боккаччо должности при дворе, которые, впрочем, все были проигнорированы. Теперь, однако, казалось, что его надежды наконец-то оправдаются. Нелли тоже убеждал Боккаччо согласиться, на что тот ответил: "Наконец-то твое послание сняло с меня, до тех пор недоверчивого, все сомнения, и, с позволения твоего Мецената, да будет известно, тебе, я поверил"[250].