Первым русским полемическим сочинением считается трактат «Об опресноках», приписываемый киевскому митрополиту Леонтию (992–1008). Написан он по-гречески и известен в четырех списках XIII–XIV вв. Это антилатинское сочинение посвящено осуждению отступлений римской церкви от канонов христианства и противопоставлению восточной и западной церкви в вопросах догматики и соблюдения обрядов. Иногда его приписывают охридскому архиепископу Льву Болгарскому (XI в.).
На вторую половину XI – начало XII в. приходятся сочинения игумена Феодосия Печерского. Среди них два поучения – о казнях Божиих и о христианских обрядах, – обращенные ко всем русским людям, десять – к братии Киево-Печерского монастыря, два послания к киевскому князю Изяславу Ярославичу и две молитвы. В основе их лежат пророческие библейские книги, святоотеческие толкования текстов Священного Писания и произведения Феодора Студита.
К памятникам учительной литературы конца XI в. может быть также отнесена житийная «Память и похвала князю русскому Владимиру» Иакова Мниха (монаха Иакова). Считается, что в основе ее лежит летописное произведение, предшествовавшее Повести временных лет и использовавшее относительный счет лет, а также устные предания.
К этому же времени относится «Стязание с латиною» киевского митрополита Георгия (около 1062–1077 гг.), сохранившееся в сборнике конца XV – начала XVI в. «Стязание…» относится к полемическим богословским сочинениям и по тематике смыкается с «Посланием к папе Клименту» митрополита Иоанна (около 1077–1088 гг.). Оно сохранилось в славянских списках, а также в греческих и латинских переводах. Три послания против латинян оставил и митрополит Никифор (1104–1121). Ему же принадлежит «Поучение в неделю сыропустную в церкви, ко игуменом и ко всему иерейскому и диаконскому чину, и к мирским людем».
Очевидно, «стязание» с католиками приобрело на Руси в конце XI – начале XII в. особую актуальность.
К числу поучений относится и знаменитое «Поучение Владимира Мономаха», включающее три произведения: собственно поучение, автобиографию и письмо князю Олегу Святославичу. Созданные в конце XI – начале XII в., эти произведения случайно попали в состав Лаврентьевской летописи под 6604 (1096) г. Источниками, на которые опирался Мономах, были Псалтырь, «Шестоднев» экзарха Иоанна, многочисленные наставления к детям, святоотеческая литература, апокрифические «Заветы 12 патриархов» (в частности, «Завет Иуды»), «Пролог», произведения средневековой византийской и латинской, а также англосаксонской литературы. Одна из наиболее близких литературных параллелей к «Поучению Владимира Мономаха» – «Покаянный канон» грузинского царя Давида Строителя (1073–1125).
Развитие древнерусской проповеднической литературы связано с именами митрополита Климента Смолятича (1147–1154) и Кирилла, епископа Туровского (около 1169–1182 гг.). Достоверно Клименту принадлежит лишь полемическое «Послание к смоленскому священнику Фоме». Кроме ряда любопытных бытовых подробностей, оно содержит свидетельства знакомства Климента с античными философскими произведениями. Интерес представляет символическое истолкование образов и событий священной истории в их связи с событиями актуальными и злободневными. Это направление было развито в притчах и «словах» Кирилла Туровского. Его сочинения включают девять «слов», три послания к инокам, более 20 молитв и молебный канон. Кроме того, до нас дошли послание владимирского епископа Владимира печерскому монаху Поликарпу (1225–1226) и послание самого Поликарпа киево-печерскому архимандриту Акиндину (около 1231 гг.). Оба послания, имеющие отношение к учительной литературе, стали непосредственными источниками «Киево-Печерского патерика». Приблизительно в то же время появляются «Слово о небесных силах» и «Слово о мытарствах», приписываемые Авраамию Смоленскому, а также почти два десятка анонимных слов и поучений, включенных в прологи XIII–XIV вв. В них встречаются упоминания древнеславянских верований и обрядов, с которыми вела борьбу православная церковь.
К посланиям можно отнести и «Моление Даниила Заточника» (иногда в качестве особого произведения выделяется «Слово Даниила»). Жанр этого выдающегося литературного памятника домонгольской Руси вызывает множество споров и разноречивых суждений. В нем переплетаются черты публицистики и сатиры. «Моление…» оформлено в виде послания к князю. В основу положено переосмысление библейских текстов (прежде всего псалмов и книги Притчей Соломоновых). «Моление…» сохранилось в 19 списках XVI–XVII вв., представляющих две редакции и несколько их переделок. Датировка памятника (как, впрочем, и личность автора) спорны. Обычно дается широкая дата: XII–XIII вв. Точнее можно указать место появления «Моления…»: Северо-Восточная Русь. Даниил высказывает ряд суждений по поводу многих сторон жизни древнерусского общества (семейных отношений, монастырской жизни, быта княжеских и боярских хозяйств), слабо отразившихся в других источниках.
