Как уже сказано выше, деятельность логографа не удовлетворяла Демосфена. Когда он перестал заниматься этим делом, в точности неизвестно Правда, в речи "Против Зенотемида" Демон, двоюродный брат Демосфена, приводит его слова: "С тех пор, как я начал говорить о делах общественных, я не приступал ни к одному частному делу [я не брался ни за одно частное дело]" (XXXII, 32). Об этом же говорит и Эсхин, указывая на то, что Демосфен, лишившись доверия на поприще логографии, "выскочил на ораторскую кафедру" (III, 173). Однако есть несколько речей, касающихся частных дел, которые, по видимому, были написаны Демосфеном для разных лиц уже во время его политической деятельности; одна такая речь — "против Дионисодора" (LVI) — относится даже к 322 г. — году смерти Демосфена. Даты большей части таких речей установить невозможно вследствие отсутствия в них каких-либо указаний на время их произнесения; кроме того, принадлежность некоторых из них Демосфену сомнительна. Можно предполагать, что иногда ему приходилось возвращаться к своей прежней профессии из материальных соображений.
Речи, которые составлял Демосфен для других в течение раннего периода своей деятельности, не сохранились; до нас дошли только четыре речи, относящиеся приблизительно к 359/8 г.: "Против Спудия о приданом" (XLI), "О венке за триерархию" (LI), "Против Калликла о поместье" (LV) и "Против Поликла о расходах на триерархию" (L), признаваемая, однако, подложной.
Выше отмечалось, что Демосфен, как логограф, не ограничивался составлением речей по частным делам (λόγοι δικανικοί ίοιωτικοί), но писал судебные речи и о делах государственных (λόγοι δικανικοί δημόσιοι). Таких речей дошло до нас четыре: "Против Андротиона" (XXII), 355 г.; "Против Тимократа" (XXIV), 353 г.; "Против Аристократа" (XXIII), 352 г.; "Против Лептина" (XX), 354 г. Эти речи, за исключением последней, написаны для других лиц, а речь "Против Лептина" была первой из дошедших до нас его судебных речей политического характера, которую он произнес сам, но не как главный обвинитель, а как синегор одного из обвинителей.
Эти судебные речи были для Демосфена как бы переходной ступенью к его ораторской деятельности в народном собрании.
Первой речью Демосфена, произнесенной в народном собрании в 354/3 г. (после упомянутых выше неудачных попыток), была речь "О симмориях" (XIV)[211]. В Афины проникли слухи о больших военных приготовлениях, предпринимаемых персидским царем Артаксерксом III Охом. Ораторы призывали афинян к борьбе со старым национальным врагом. Демосфен советовал не делать неосмотрительных шагов. Он считал, что надо вооружаться и для этой цели следует заново подразделить граждан на симмории, восстановить прежнюю морскую мощь Афин, а затем во всеоружии ожидать врага. Планы Демосфена о реформе афинской морской державы не встретили сочувствия в народном собрании. Почти все комментаторы, начиная от Дионисия и схолиастов и кончая Шефером и Блассом, утверждали, что Демосфен, упоминая в этой речи (§ 11) "признаваемых врагов" (τους όμολογουμένους ἐχθρους), имел в виду македонского царя Филиппа и что здесь впервые он обнаружил свою дальновидность и осмотрительность относительно истинных опасностей, грозивших Афинам. Однако это предположение слишком натянуто, и поэтому едва ли с ним можно согласиться.
За речью "О симмориях" в хронологическом порядке следует речь "За мегалополитян" (XVI), относящаяся к 353/2 г. По инициативе Эпаминонда в 371 г. был основан в Аркадии город Мегалополь, в который перешли жители нескольких десятков мелких, разрозненных прежде, селений. Такое усиление Аркадии шло вразрез с интересами Спарты. Поэтому спартанцы искали случая уничтожить Мегалополь, чтобы искоренить возникшее было политическое значение Аркадии.
Задумав осуществить такой план, спартанцы в 352 г. отправили послов в Афины с просьбой помочь им в этом деле; жители Мегалополя, со своей стороны, отправили послов в Афины с просьбой защитить их. По этому поводу в народном собрании ораторы говорили и за и против мегалополитян. Демосфен в своей речи поддержал просьбу мегалополитян, советуя афинянам не допускать завоевание спартанцами Мегалополя, чтобы тем самым не допустить преобладания спартанцев в Пелопоннесе. Трудность защиты такого предложения состояла в том, что афиняне в сражении при Мантинее (362 г.) были союзниками спартанцев против фиванцев, а мегалополитяне были союзниками фиванцев, врагов афинян. Результат речи Демосфена неизвестен, но во всяком случае афиняне не оказали военной помощи Мегалополю.
В 351 г. афинскому народному собранию пришлось решать еще один вопрос о помощи.
