После достижения полного успеха в северо-восточном направлении (превращение Черного моря в «турецкое озеро») Османская империя вновь сосредоточила внимание на Центральной Европе. В это время последняя переживала упадок – как из-за османского наступления и давления, так и вследствие перемещения центра тяжести европейской торговли в Атлантику, что явилось следствием Великих географический открытий. Образование турецкого пашалыка Буда и закрытие Черного моря в значительной мере сказались на состоянии торговых путей, дававших немалую прибыль румынским княжествам. Валахии и Молдове это нанесло больший ущерб, чем Трансильвании, располагавшейся западнее и дальше от центра Османской империи.
Румынские господари продолжали осуществлять свои суверенные права внутри княжеств, заключая союзы с другими христианскими правителями. Известных успехов в Валахии добились Раду Великий (1495–1508), Нягое Басараб (1512–1521) и Раду из Афумаца (1522–1529, с перерывами), а в Молдове – Богдан III Слепой (1504–1517), Штефэницэ (1517– 1527) и Петр Рареш (1527–1538, 1541–1546). За исключением Нягое Басараба, все были членами двух старых румынских династий, вступивших на престол в XIV в.
Поддерживая экономическое развитие и торговлю, Раду Великий, сын Влада Кэлугэру, добился определенного процветания страны. Некоторое время этот господарь удерживался на престоле благодаря сотрудничеству с крупными боярами Олтении из рода Крайовеску, заинтересованными в торговле на южном берегу Дуная и установившими тесные отношения с христианскими и исламскими кругами Османской империи. Для бояр Крайовеску господарь создал специальную должность бана Крайовы, что позволило обеспечить эффективное правление в этой области. Высокие доходы и престиж позволили Раду Великому поддерживать хорошие отношения с Венгрией и Портой. Он был послушным вассалом султана, ежегодно ездил в Стамбул для принесения присяги и выплаты дани. При заключении в Буде венгерско-османского договора 1503 г. король Венгрии добился включения в него положения о защите им Валахии и Молдовы как вассалов Венгрии /268/ и о сохранении сложившихся отношений с Портой. Установление венгерского сюзеренитета обеспечило валашскому господарю владение Нижним Джоаджу в Трансильвании. Раду Великий поддерживал хорошие отношения и с Польшей. Согласно польско-венгерским договорам 1499 и 1507 гг., польский и венгерский короли обязались поддержать валашского господаря в случае турецкого нападения на Валахию. Однако в конце правления Раду Великого османы усилили свое влияние на Валахию, увеличив объем дани и установив контроль над дунайскими переправами и таможнями. При поддержке бывшего патриарха Константинопольского Нифона господарь реорганизовал церковную жизнь, а на месте старой церкви на холме близ Тырговиште поставил новую – памятник западного и византийско-армянского влияния. Строительные работы были завершены уже при Нягое Басарабе. С именем Раду связано появление типографии, возникшей при участии монаха Макария из Черногории. Раду снискал свое «величие» не на поле брани, а благодаря культурной и церковной деятельности.