В области внутренней политики правление Шербана Кантакузино характеризуется невыносимым налоговым бременем, обусловленным требованиями Порты и безмерной роскошью господарского двора. Поддерживая развитие торговли, важного источника доходов, Шербан Кантакузино одновременно занимался строительством дорог и мостов. При нем крестьяне начали выращивать кукурузу. Он восстановил старый господарский двор в Бухаресте, ряд собственных дворцов и построек (например, дворец в Куру-Чесме, на берегу Босфора в Константинополе), воздвиг монастырь Котрочени. Шербан Кантакузино поддерживал развитие культуры и образования, заложил здание будущей господарской Академии св. Саввы, способствовал изданию религиозных книг, прежде всего, Библии на румынском языке (1688). Не забыл он и православную церковь Трансильвании, ходатайствуя перед князем Михаем Апафи за безосновательно заключенного в тюрьму православного митрополита Савву Бранковича. Немалое внимание он уделял армии, стремясь обзавестись надежным наемным войском, – особенно после 1683 г., когда вновь заговорили о создании антиосманского союза христианских государств.
Международные контакты, особенно с Молдовой и Трансильванией, осуществлялись под надзором Порты. Отношения с Георгием Дукой, господарем Молдовы, долгое время оставались напряженными. Контакты с князем Апафи, напротив, поначалу были дружественными, так как Шербан Кантакузино в свое время с молчаливого согласия князя странствовал по Трансильвании. Однако ряд событий привели валашского господаря и трансильванского князя к взаимным обвинениям перед Портой. С одной стороны, попытки обращения православных в кальвинизм и заключение в тюрьму Саввы Бранковича вызвали протест валашского господаря; с другой стороны, Шербан Кантакузино оказал финансовую поддержку группировке Чаки и Кристофора Паско, представителей трансильванской знати, нашедших убежище в Стамбуле, что вызвало гнев князя.
В 1683 г. Шербан Кантакузино, Михай Апафи и Георгий Дука, участвуя в осаде Вены османами, тайно помогали осажденным. Начиная с этого момента, внешняя политика Шербана Кантакузино определялась влиянием Священной лиги (Австрия, Польша, /340/ Венеция и Россия). Главным лицом в ней сначала был Ян Собеский, король Польши и спаситель Вены, поэтому господарь Валахии вел с ним (через Трансильванию) оживленную тайную переписку (часть писем была перехвачена трансильванским князем). После того, как на международной арене место Польши заняла Австрия, которая одержала ряд побед в Венгрии, Шербан Кантакузино стал ориентироваться на Габсбургов. Под возрастающим давлением Австрии и по собственным политическим соображениям господарь Валахии и князь Михай Апафи заключили в июне 1685 г. договор о добрососедстве, в котором отсутствовал даже намек на покровительство султана или христианского императора, а также на военное сотрудничество. Когда Валахия стала соседкой Габсбургской империи, незаметно прибравшей к рукам Трансильванию, Шербан Кантакузино пытался, поддерживая тайные сношения с русским царем и используя политику проволочек, спасти Валахию, которой угрожала австрийская военная оккупация. В то же время он (хотя это не доказано), вероятно, пытался поднять восстание на балканских территориях, находившихся под турецкой властью. Весной 1688 г. господарь провел переговоры с императором Леопольдом I, стремясь добиться своего признания в качестве союзника, а не подчиненного и получить определенные гарантии будущего статуса Валахии и своей семьи. Ему действительно удалось добиться гарантий независимости страны, права наследования господарской власти членами семьи Кантакузино, религиозной свободы и военной помощи в обмен на выплату суммы в 75 тыс. талеров.
Когда в июне 1688 г. императорские войска под командованием генерала Ветерани все же вошли в Валахию и заняли Оршову, Шербан Кантакузино принял решение отправить посольство к императору. Это было тем более необходимо, так как в сентябре 1688 г. турки потеряли Белград. Неожиданная смерть господаря привела к отзыву посольства, уже находившегося на пути к Вене. Переговоры не состоялись. Подчинение Валахии Леопольду I и ее превращение в театр военных действий были отложены на неопределенный срок.
