7 мая Григорьев получил приказ атаковать румынскую армию, занявшую Бессарабию. Но еще 4 мая григорьевцы начали погромы евреев и комиссаров. Командование требовало от Григорьева немедленно «прекратить безобразия». Атаман встал перед тяжелым выбором: или продолжать идти вместе с большевиками, против которых уже пошла часть его армии, или сохранить единство армии, присоединившись к восстанию против большевиков, которым он тоже не сочувствовал. Преодолев колебания, он решил быть со своими солдатами. 8 мая был издан «Универсал» Григорьева. Он призывал к восстанию и созданию новой советской республики на Украине путем переизбрания всех Советов на основе системы национального представительства — украинцам 80 %, евреям — 5 %, остальным — 15 %. Но то теория, а на практике григорьевцы во множестве убивали евреев и русских. 16 тыс. григо-рьевцев стали наступать по расходящимся направлениям, что распылило и без того небольшие силы, но расширило территорию восстания почти на все правобережье (севернее уже с апреля партизанил Зеленый и другие атаманы). Восставшие заняли Александрию. Кременчуг, Черкассы, Умань, Елисаветград. Екатеринослав, вплотную приблизившись к территории «Махновии».
Красным пришлось срочно перебрасывать силы на образовавшийся «григорьевский фронт». На их стороне действовали и анархисты — в частности бронепоезд под командованием матроса Железняка. А вот часть войск, направленных против Григорьева, стала митинговать — не следует ли присоединиться к атаману.
14-15 мая красные перешли в контрнаступление от Киева. Одессы и Полтавы, громя распыленные силы Григорьева.
Во второй половине мая от григорьевцев были очищены все взятые ими города. Можно согласиться с биографом Н. Григорьева В. Савченко в том. что «Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий и к тому же постоянно находившимся в состоянии антисемитского ража». Главная угроза григорьевского восстания заключалась в том. что к нему присоединялись состоявшие из украинцев красные части. Больше всего большевики в этот момент боялись, что «детонирует» Махно. Но Махно выступил категорически против национализма Григорьева, хотя и возложил часть ответственности за его выступление на большевиков.
Руководство советской Украины в этих условиях решило пойти на некоторые политические уступки. Было решено включить в правительство просоветские социалистические партии — боротьбистов и независимых социал-демократов. Часть земель Укрглавсахара было срочно распределена между крестьянами. Были ликвидированы уездные ЧК, ставшие главным рассадником злоупотреблений властью на местах.
Одновременно началась подготовка к разгрому «махновщины». 22 мая прибывший на Украину Троцкий по согласованию с РВС Южного фронта телеграфировал: «произвести радикальный перелом в строении и поведении войск Махно, истребовав для этого из Козлова (штаб Южного фронта —
31 мая ВРС махновцев объявил о созыве IV съезда Советов района. Центр расценил решение о созыве нового «несанкционированного» съезда как подготовку антисоветского восстания. 3 июня командующий Южным фронтом В. Гиттис отдал приказ о начале ликвидации «махновщины».
6 июня Махно направил телеграмму Ленину, Троцкому, Каменеву и Ворошилову (возглавившему 2-ю армию, которая теперь стала 14-й), в которой предложил «прислать хорошего военного руководителя, который ознакомившись при мне на месте с делом, мог бы принять от меня командование дивизией».
9 июня Махно отправил написанную вместе с Аршиновым телеграмму Ленину, Каменеву, Зиновьеву, Троцкому, Ворошилову, в которой подвел итог своим взаимоотношениям с коммунистическим режимом: «Отмеченное мною враждебное, а последнее время наступательное поведение центральной власти к повстанчеству ведет с роковой неизбежностью к созданию особого внутреннего фронта, по обе стороны которого будет трудовая масса, верящая в революцию.
