В октябре 1919 г. Красная армия перешла в наступление против Деникина. Как писали И. И. Вацетис и Н. Е. Какурин, «Пока обе стороны в упорных боях оспаривали друг у друга каждую пядь пространства на орловском направлении, созрели и разрешились победой крупные события в Воронежском районе, а именно. 19 октября произошло первое столкновение Добровольческой донской конницы с конным корпусом Буденного, окончившееся в пользу Красной конницы. Противник пытался быстро совершить перегруппировку для нанесения решительного удара конному корпусу, но в это время сказались партизанские действия в глубоком тылу белых, что заставило их выделить часть сил для ликвидации этих отрядов, а тем временем наступил общий кризис генерального сражения, благоприятный для красного оружия». Этими партизанскими действиями, обеспечившими перелом в сражениях под Орлом и Воронежем, были прежде всего действия Махно, благодаря которым деникинская территория превратилась в гнилой орех. Проломив его оболочку под Воронежем, Красная армия неудержимо устремилась на юг.
Белая армия отходила, в отчаянии расстреливая оставшиеся снаряды по крестьянским хатам. Под ударами красных белые в первой половине декабря оставили Киев. Харьков и Полтаву. 4 апреля 1920 г. Деникин сдал командование остатками белой армии П. Врангелю, который отступил в Крым. Махно не без оснований считал, что во многом крушение белого движения — заслуга его повстанческой армии: «Золотопогонники чуть было не вошли в Москву, и если бы не повстанцы, то над революционной Россией уже давно развевался бы трехцветный самодержавный флаг».
Но благодарности не было. 11 декабря 1919 г. Реввоенсовет Советской республики издал приказ Южному фронту' о борьбе с «партизанщиной». Партизаны могли быть приняты в РККА только после переформирования и под новым командованием. Мотивируя суровое отношение к партизанам в докладе VII Съезду советов РСФСР, Троцкий утверждал: «Исключительно быстрый темп наших неудач на Украине объясняется теми же причинами, что и темп наших успехов: крайней неустойчивостью украинской почвы… И если мы позволим украинскому партизанству застояться в надежде, что из него сложится украинская армия, мы во второй раз погубим Советскую Украину — на этот раз надолго». Это касалось и махновцев, которые после поражения Деникина воспринимались «смертельной опасностью для рабоче-крестьянского государства». Никакого чувства благодарности к махновцам за помощь против Деникина быть не может.
В декабре 1919 г. махновская армия была дезорганизована эпидемией тифа, затем заболел и Махно. 6 января 1920 г. командарм И. Уборевич приказал Махно выдвигаться на польский фронт. Не дожидаясь ответа, советский Всеукраинский ревком 9 января 1920 г. объявил Махно вне закона. 22 января Махно заявил о готовности «идти рука об руку» с РККА, сохраняя самостоятельность. В это время более двух дивизий красных атаковали, разоружали и частично расстреливали махновцев, в том числе — больных. Махно на время болезни перешел на нелегальное положение.
После выздоровления Махно в феврале 1920 г. махновцы возобновили боевые действия против красных. Зимой-весной развернулась изнурительная партизанская война, махновцы нападали на небольшие отряды, работников большевистского аппарата, склады, раздавая крестьянам запасы хлеба. В районе действий Махно большевики были вынуждены уйти в подполье, и открыто выступали только в сопровождении крупных воинских частей. В мае 1920 г. был создан Совет революционных повстанцев Украины (махновцев) во главе с Махно. Название СРПУ подчеркивало, что речь идет не об обычном для гражданской войны РВС, а о «кочующем» органе власти махновской республики. В марте-мае 1920 г. отряды под командованием Махно сражались с частями 1-й конной армии, ВОХР и др. силами РККА. Летом 1920 г. армия под общим командованием Махно насчитывала более 10 тысяч бойцов.
На Украине возвращение продразверстки и введение комитетов незаможних селян (то есть комбедов) способствовали росту численности повстанцев. Не прекращающаяся повстанческая борьба делала очень условным состояние «мирной передышки» на территории Украины.
Росло недовольство коммунистами и среди рабочих — весной выросло представительство меньшевиков в Советах, на рабочей конференции в Киеве в феврале 1920 г. прошла меньшевистская резолюция.
Началось восстановление предприятий Донбасса, разоренных войной, восстановление железнодорожной сети. На Украине была создана трудовая армия в 30 тысяч человек. Эта милитаризация труда остро критиковалась даже частью делегатов IV конференции КП(б)У в марте 1920 г. Впрочем, в ноябре 1920 г. V конференцию КП(б)У качнуло в другую сторон)', и она выступила за коллективизацию сельского хозяйства.
