По преимуществу переводчиком был и деревенский пастор Конрад из Амменхаузена (фогтство Тургау). Источником его аллегорической стихотворной «Книги о шахматах» (1337) послужила латинская книга ломбардского доминиканца Иакова Кессолийского (XIII в.). Крестьянин по происхождению, Конрад был не очень образован, но много путешествовал и знал жизнь народа. Поэтому в его социальной аллегории (шахматные фигуры уподобляются сословиям — от короля до бюргеров и крестьян) особенно удачны главы, написанные в добавление к латинскому оригиналу и посвященные жизни простого народа. О популярности книги говорят многочисленные списки.
Выдающимся произведением не только швейцарской, но и всей немецкоязычной литературы Позднего Средневековья является гротескно-комическая дидактическая поэма Генриха Виттенвейлера «Кольцо» (ок. 1420), где кольцо символизирует противоречивость мира и двойственность человеческой натуры, а также извечное стремление к достижению гармонического равновесия между плотью и духом, действительностью и идеалом. Поэма Виттенвейлера — это своеобразная энциклопедия средневековой народной жизни, она искрится грубоватой шуткой, пропитана иронией как в изображении крестьянского быта, так и в описании рыцарских идеалов. Но «Кольцо» — не сборник шванков и не «зерцало» добродетелей, оно отмечено стремлением к художественному постижению диалектических противоречий жизни. Наставления чередуются в книге с грубокомическими выходками, растворяются в плутовских оргиях. Центральное место в образном строе поэмы занимает распространенный в сатирической литературе эпохи образ чудака, глупца. В основу комического сюжета положено изображение деревенской свадьбы. Простоватый крестьянский парень сватается к «даме сердца» — уродливой горбунье. Он ухаживает за ней по всем правилам рыцарского искусства: устраивает в ее честь турнир, на котором забавно дерутся деревенские парни, вооруженные вместо копий и щитов кочергами и лоханями; сочиняет для своей дамы любовные послания, причем одно из них, брошенное в окно вместе с камнем, разбивает ей голову. Шумная крестьянская свадьба заканчивается традиционной потасовкой. В заключительной части поэмы изображена кровопролитная война между крестьянами из двух соседних деревень. Незадачливый крестьянин теряет всех своих близких и становится отшельником. Возобладавшие в финале черты трагикомического гротеска придают произведению мрачное звучание. В комическом свете изображая крестьянскую жизнь, Виттенвейлер отнюдь не издевается над крестьянами. Смысл поэмы подчеркнуто антикуртуазен: время турниров и рыцарской галантности безвозвратно миновало, у бюргерства и крестьянства иные задачи, иные идеалы.
«Кольцом» Виттенвейлера заканчивается средневековый период немецкоязычной литературы. На исходе этого периода окончательно оформился политический разрыв Швейцарии с империей, но духовные связи с Германией остаются важным фактором культурной жизни немецкоязычных кантонов. Если в сатирико-дидактической литературе рост национального сознания запечатлен как бы изнутри, в своеобразии конфликтов и народных характеров, то в исторических хрониках и героической народной песне находит воплощение поэзия борющихся за свои права городов и сельских общин Швейцарии. Следов влияния древнегерманского героического эпоса в швейцарской литературе к этому времени почти не осталось.
Социальные потрясения начала XVI в. расшатали могущество церкви в Швейцарии. Города становятся средоточием гуманистической мысли, прибежищем для протестантов. В Базеле создавал свою знаменитую сатиру «Корабль дураков» Себастиан Брант; здесь же с 1521 г. жил и творил Эразм. Мятежный Ульрих фон Гуттен нашел там последнее прибежище у Цвингли; в Швейцарии трудился крупнейший врач Теофраст Парацельс и другие гуманисты. Ульрих Цвингли, выдающийся швейцарский гуманист, стал в то же время и известным реформатором. Он сочинял не только церковные проповеди, отличавшиеся энергичностью слога и демократизмом содержания, но и боевые песни и музыку к ним. Реформаторские идеи Цвингли оказали воздействие на швейцарскую литературу, прежде всего на библейскую драму XVI в.
