Весь свой досуг Мор отдавал любимому занятию — литературе. В молодости он занимался преимущественно стихотворством, сочинял комедии. В 1509 г. Мор вместе с жившим в его доме Эразмом Роттердамским, вторично посетившим Англию, переводил диалоги Лукиана. (Долгие беседы со своим английским другом побудили голландского гуманиста написать «Похвалу глупости».)
Эпиграммы — краткие стихотворения на разные темы (о краткости жизни, о мореплавании, фортуне, о врачах, рыбаках, астрологах и т. п.) — сочинялись Мором в 1509–1519 гг. Наибольший интерес представляют стихотворения на темы из английской жизни: о скупом епископе, о гуманистах — и приуроченные к событиям личной жизни автора, как, например, ироническое двустишие:
Мору равно удаются бытовые зарисовки, остроумные, насмешливые стихи и философские сентенции. Подлинным лиризмом проникнуто стихотворение, посвященное детям автора, эпитафия первой жене и овеянное дымкой меланхолии длинное стихотворение о юношеской любви 16-летнего Мора к некоей Элизабет. Пути их разошлись, встретились они спустя четверть века, и хотя образ 14-летней девочки, который хранила его память, сильно отличался от начавшей стареть женщины, представшей перед ним, Мор пишет, что в нем вспыхнула вновь былая чистая любовь. Однако им суждено было снова потерять друг друга. Стихи к Элизабет — лучшее лирическое произведение, написанное по латыни в эпоху английского гуманизма.
В ранней юности Мор слышал от канцлера Мортона рассказ о коротком трагическом царствовании Ричарда III, который завладел престолом, убив своих племянников, детей Эдуарда IV, а затем пал в битве с будущим королем Генрихом VII Тюдором, закончившим гражданскую войну и принявшим в свой герб обе розы: белую и алую. Широко пользуясь воспоминаниями Мортона и своего отца, сэра Джона, Мор в 1513 г. приступил к жизнеописанию Ричарда III. Он пишет сочинение, насыщенное пафосом тираноборчества, сначала по-латыни, затем по-английски. Напомним, что одним из любимых произведений Мора были «Сравнительные жизнеописания» Плутарха, которые он читал в оригинале. Хотя опубликован «Ричард III» Мора был только лишь в 1641 г., это сочинение оказало сильнейшее влияние на все дальнейшее развитие английской историографии. Вскоре после смерти Мора текст частично был использован и опубликован хронистом Эдвардом Холлом, а от него перешел в «Английские хроники» Рафаэля Холиншеда и послужил основным источником для одноименной трагедии Шекспира, пользовавшейся огромным успехом у современников. Шекспировский образ коронованного злодея многими чертами близок Ричарду Мора, хотя исторически не вполне достоверен.
В 1510 г. начинается работа над основной книгой Мора — «Утопия». Мор жил в эпоху великих географических открытий: мир человека XVI в. стремительно менялся, на карте появлялись новые земли и народы. И Томас Мор помещает созданную им модель совершенной цивилизации на одном из вновь открытых островов, затерянных в океанских просторах. Он пишет сначала вторую часть — описание счастливого и процветающего государства утопийцев, а затем создает диалог — обрамление, в нем действующими лицами выступают сам автор, кардинал Мортон, покровитель Мора и Эразма, голландский гуманист Петр Эгидий и, наконец, вполне правдоподобная для века великих географических открытий фигура бывалого путешественника Рафаила Гитлодея, от имени которого ведется рассказ. Для наибольшей убедительности Мор вводит в обрамление подлинные факты своей биографии. Так, Эгидий знакомит его с Рафаилом Гитлодеем, участником экспедиций Америго Веспуччи. Действительно, в 1515 г. Мор был послан с дипломатической миссией в Брюгге, где подружился с Петром Эгидием, посетил Антверпен. Верен исторически и подтверждается документами факт высадки на побережье Бразилии нескольких моряков из команды Веспуччи во время его четвертого путешествия в западное полушарие (1503). Мор писал свою «Золотую книжечку, столь же полезную, как и забавную, о наилучшем устройстве государства и о новом острове Утопии» в 1511–1516 гг. Таким образом, маршрут странствий Гитлодея от берегов Южной Америки на Запад до острова Утопии, находящегося где-то в океане, предвосхитил возможность кругосветного плавания, впервые совершенного Магелланом спустя четыре года (1520). При жизни Мора еще немногие государственные деятели Англии понимали значение для экономики страны и всей Европы открытия Нового Света.
