После третьего путешествия в Италию Кохановский очутился в Кенигсберге, который впервые посетил в 1552 г., и пробыл там год. Едва ли он приехал туда для расширения своего образования или по религиозным причинам, так как особых симпатий к Реформации не обнаруживал. Молодой гуманист нашел себе мецената в лице герцога Альбрехта Прусского, вассала польского короля. Герцог платил ему пенсию и, вероятно, помог побывать снова в чужих краях. В 1559 г. Кохановский путешествовал по Франции. Он посетил Париж и его окрестности, Бретань, берега Луары, Гаронны и Роны, побывал также в Марселе и в Бельгии. Путешествие это продолжалось недолго, и поэт вскоре вернулся на родину. Знакомство Кохановского с Ронсаром некоторые польские и французские литературоведы основывают, главным образом, на стихе: «Ронсара видел я…». Влияние Плеяды на творчество Кохановского не следует преувеличивать.
Следующее десятилетие своей жизни поэт провел преимущественно при польском дворе (1559–1570). В 60-х годах появился в печати у краковских издателей ряд польских произведений Кохановского: «Сусанна» (1562), «Шахматы» (1562–1566), «Согласие» (1564), «Сатир» (1564). На литературном поприще он выступил, таким образом, как поэт дидактический и придворный с произведениями, написанными на польском языке. Из неолатинских поэтов Италии Яну Кохановскому были хорошо известны Палингений, Понтано, Саннадзаро, Панормита, Полициано, Марко Джироламо Вида, который пленил Т. Тассо как автор «Христеиды», а Кохановского привлек своей пародийной поэмой «Игра в шахматы». Однако польский поэт настолько переделал прочитанное — от сюжета до деталей, что справедливее говорить о новом, вполне самостоятельном поэтическом произведении. У Кохановского шахматные фигуры персонифицируют людей и политические отношения. Дидактические же черты, излюбленные итальянским автором, исчезают. Боги Виды заменены людьми, устранены игра слов и анахронизмы.
В 1563 г., благодаря покровительству епископа Мышковского, поэт становится личным секретарем короля. Несмотря на дружбу с князьями католической церкви, Кохановский, которому некогда помогал лютеранин Альбрехт Прусский, поддерживал связи и с вождями кальвинистов, как, например, с князем Николаем Радзивиллом Черным, видным литовско-русским магнатом, чьей жене он посвятил свое переложение в стихах библейской повести о Сусанне. Из этих знакомств Кохановского явствует: при последних Ягеллонах в Польше и Литве царила веротерпимость.
Его политические воззрения наиболее полно выражает дидактическая поэма «Сатир». «Дикий муж» появляется из леса, чтобы осмеять и осудить рыцарей, забывших о своем долге по отношению к государству. Сатир обращается к слушателям: «Без устали вы здесь рубили и копали — сатира бедного из леса вы прогнали». Повсюду в Польше и Литве стучат топоры, летят щепки. Губят и жгут леса, чтобы из золы получить поташ, необходимый для западной мануфактуры. Забыв о своем военном призвании, шляхтичи забросили на чердак оружие предков и занялись торговлей скотом, хлебом. А татары тем временем нападают на юго-восточные границы государства. Но торговцу-шляхтичу дела нет до общих интересов. Поэт напоминает дворянину во купечестве: «Меч ценится, а не лесной товар».
Кохановский, несмотря на настояния Мышковского, духовного сана не принял. Он продолжал свою деятельность как доверенное лицо короля в дни сеймов; ему поручались второстепенные дипломатические миссии. Последний сейм, в котором он участвовал, был Люблинский (1569), давший поэту тему для поэмы «Знамя, или Прусская присяга» (1569), где изображена клятва на верность польскому королю его вассала — герцога прусского Альбрехта.
В 1570 г. началась новая эпоха в жизни Кохановского — так называемый «чернолесский период», названный по имению, в которое он перебрался, покинув Краков. Женившись в 1574 г. или в начале 1575 г. на Доротее Подледовской, Кохановский окончательно отказался от всех своих церковных доходов. В Чернолесье он сам вел хозяйство и лишь изредка покидал свое имение для поездки в Краков, Люблин или Радом. Так сложился в польском представлении в течение веков образ Яна из Чернолесья — независимого поэта, покинувшего двор, хлебороба, семьянина, прислушивающегося к народной песне, знающего обычаи народа, — образ возвышенный и несколько романтический.