В конце октября 1389 г. Джан Галеаццо изгоняет всех флорентийских и болонских граждан из своих владений, так как они, якобы, покушаются на его жизнь. Заключив добавочные военные соглашения с Сиеной и Перуджей, Джан Галеаццо в конце апреля 1390 г. объявляет войну Флоренции и Болонье. То же делают его верные сателлиты Альберто д'Эсте (Феррара) и Франческо Гонзага (Мантуя). Франция и Савойя поддерживают Милан. Флоренция же может надеяться только на помощь герцога Стефана Баварского, врага Джан Галеаццо и старого своего союзника.
Учитывая явное превосходство своих сил, Джан Галеаццо начинает военные действия. Его армия, возглавляемая опытным и надежным кондотьером Якопо даль Верме, с одной стороны, и феррарские отряды — с другой, вступает в Эмилию, направляясь к Болонье. Объединенное войско тиранов Романьи совершает набег на Тоскану, стараясь отвлечь на себя силы Флоренции и помешать ей оказать помощь союзнице, которая через несколько месяцев оказывается в очень тяжелом положении.
Спасает ее неожиданная помощь с севера, охраной границы которого слишком пренебрег миланский властитель. Франческо Новелло Каррара с довольно незначительным, набранным наспех войском, в ночь на 19 июня подходит к Падуе и, восторженно встреченный населением, захватывает ее. Почти одновременно в Вероне вспыхивает восстание, правда, плохо подготовленное и потому потопленное в крови. Получив об этом сведения, Якопо даль Верме оставляет осаду Болоньи и движется на север, где встречается с новым врагом — Стефаном Баварским, перешедшим Альпы с довольно внушительными силами. Франческо Новелло, окрыленный успехом, бросается к Ферраре и принуждает Альберто д'Эсте прекратить военные действия.
Кампания складывается явно не в пользу «графа доблести», который со свойственной ему быстротой понимает это и переходит к другим способам обороны. Подкупленный миланским золотом Стефан Баварский выходит из игры, что не мешает, однако, флорентийским и болонским войскам под командованием Джона Гауквуда сконцентрироваться в Падуе и готовить нападение на вражескую столицу — Милан. Неспокойно и на восточной границе последнего — ожидается нападение французских отрядов графа Жана д'Арманьяка, брата жены главного врага Джан Галеаццо — сына Бернабо — Карло Висконти.
Положение Милана становится очень тяжелым. Подчиненные города волнуются, да и в самом городе раздаются голоса недовольных. Остро необходимы солдаты и деньги, причем последние становится все труднее добывать у совершенно истощенных подданных. Приходится под благовидными предлогами продать Генуе за 22 тыс. дукатов город Серавалле и заложить Франческо Гонзага за 50 тыс. дукатов Остилью и Азолу, а также несколько крепостей на Брешанской границе.
Новая и достаточно внушительная миланская армия собирается в Лоди, для выступления против Гауквуда ждут только вспомогательных французских отрядов. В июне 1391 г., не дождавшись их, как не дождались и флорентийцы подхода уже переваливших через Альпы солдат графа Арманьяка, оба войска движутся навстречу друг другу. Однако дело ограничивается незначительными стычками, и Гауквуд приказывает отступать. Якопо даль Верме во главе миланских войск не преследует его, а подходит к Александрии, где встречает спешащие на помощь врагу отряды Арманьяка и наносит им 25 июля 1391 г. решительное поражение.
Стремясь использовать свою победу, миланские войска направляются к Флоренции, но на пути встречают нетронутую армию Гауквуда и вынуждены отступить в свою очередь. Тогда Джан Галеаццо пытается задушить Флоренцию блокадой, запирая устье Арно у Пизы генуэзскими кораблями и окружая город с суши. Но в начинающиеся осенние дни войска осаждающих страдают не меньше, чем осажденные, и миланский властитель начинает мирные переговоры в Генуе (сентябрь 1391 г.). 20 января 1392 г. были опубликованы мирные условия: Франческо Новелло Каррара сохраняет Падую, но уступает Милану значительную часть своих прежних владений (Бассано, Фельтре, Беллуно) и соглашается платить ему ежегодно 10 тыс. флоринов. В Тоскане сохраняется статус-кво, причем Флоренция сохраняет Монтепульчано, а Сиена — Лучиньяно. Действия кондотьерских отрядов строго ограничиваются.
Мир был непрочным, но это все-таки был мир. И Милану, в достаточной степени потрепанному длительной и безрезультатной войной, необходимо было им воспользоваться. Миланский хронист Корио оценивает расходы своей страны на войну в 2 млн. флоринов и сообщает, что финансовые тяготы населения к концу ее напоминали худшие времена Бернабо Висконти. Кроме обычных прямых обложений, неоднократно повторяющихся в течение войны, 3 ноября 1391 г. издается указ о займе (по флорентийскому образцу), по которому будут выплачиваться 10 % годовых[285].
Менее удачной оказывается попытка снизить реальную ценность монеты при сохранении ее номинальной ценности. Это мероприятие приводит к подъему цен и экономической дезорганизации и потому вскоре отменяется.
