Одновременно миланский герцог хитроумными дипломатическими махинациями пытается ослабить международное положение нового и поддержать старого императора. Он ведет успешные переговоры с германскими князьями, а также с Арагоном, Савойей и особенно Францией, выдвигая проект двойного брака — сына Джан Галеаццо — Джованни Мария с дочерью Карла VI, и второго его сына Филиппо Мария с внучкой герцога Бургундского. Результатом всех этих комбинаций является ослабление позиций Рупрехта Пфальцского, который, несмотря на это, 25 сентября 1401 г. начинает свой поход в Италию.
Но войско, с которым совершает поход новый император, незначительно, плохо оплачено и плохо организовано. Итальянская вспомогательная армия под командой старого врага Милана Франческо Каррара также явно недостаточна. Попытки поднять восстание в северных областях Италии не дают результатов. Имперские войска 21 октября занимают позицию под стенами хорошо укрепленной Бреши. Здесь происходит битва, кончающаяся поражением германцев, в лагере которых начинаются раздоры, завершающиеся сначала уходом части войск, а затем (в середине апреля 1402 г.) возвращением в Империю и самого Рупрехта с жалкими остатками его армии.
Даже не вступив в войну, Джан Галеаццо одержал немалую победу, что дает ему возможность вернуться к своим агрессивным планам. Планы эти касались теперь в первую очередь Болоньи, овладение которой окончательно сделало бы Милан хозяином Центральной Италии.
Применяя свой обычный метод, Джан Галеаццо пользуется внутренними распрями в Болонье и, поддерживая феодальную группировку города, возглавляемую Джованни Бентивольо в ее борьбе с демократическими элементами с Нанни Гоццадини во главе, добивается того, что в марте 1401 г. Бентивольо захватывает власть. Немедленно в Болонью прибывает доверенный Джан Галеаццо, Пьетро Корте, предлагающий заключение тесного союза. Однако Бентивольо оказывается хитрее, чем предполагал миланский герцог, он ограничивается вежливыми отговорками и в то же время ведет переговоры с Флоренцией и Венецией, стараясь сохранить свободу действий.
Обманутый Джан Галеаццо прибегает ко второму из своих излюбленных средств. Его главный кондотьер «великий коннетабль» Альберико да Барбьяно, якобы от своего имени и в своих личных интересах, вторгается на болонскую территорию. Одновременно в Павию прибывает Нанни Гоццадини — враг и политический противник Бентивольо — и ведет там переговоры о поддержке своей партии.
Поход Рупрехта Пфальцского задерживает осуществление миланских планов, но как только германские войска исчезают из Италии, планы эти опять оказываются в центре внимания.
Заручившись поддержкой Мантуи и Римини, Джан Галеаццо приступает к инженерным работам, имеющим целью отвести воды Бренты в другое русло и тем поставить Болонью в тяжелое положение. Напрасно Венеция пытается дипломатическим путем заставить его отказаться от завоевательных планов — подготовка к захвату Болоньи идет своим чередом, чему не мешают торжественные миролюбивые декларации герцога. По прямому указанию из Милана в марте 1402 г. Римини (Малатеста) объявляет войну Болонье, в апреле то же делает Мантуя (Гонзага), а в мае миланская армия подходит к болонской территории, правда, опять-таки не под миланским знаменем, а под руководством и от имени «великого коннетабля» Альберико да Барбьяно. В начавшейся войне Джан Галеаццо официально не участвует, но фактически он стоит за спиной армии, стремящейся захватить Болонью, так же как Флоренция — за спиной последней.
В битве при Казалеккьо, недалеко от Болоньи, войско Джованни Бентивольо было разбито наголову, и самому ему едва удалось спастись за стенами города. В ту же ночь здесь происходит восстание. Изгнанники, находившиеся при миланской армии, входят в гостеприимно открытые восставшими ворота. 28 июня Бентивольо свергнут, и объявлена свободная коммуна, что как первый этап вполне устраивает Джан Галеаццо. Затем же, воспользовавшись обычной борьбой за власть, разгоревшейся в городе, миланские войска по призыву более демократической партии Гоццадини входят в Болонью. Джан Галеаццо объявлен сеньором города, правителем же от его имени назначается Пандольфо Малатеста. Этот военный переворот получает юридическое оформление в июле того же 1402 г.: коммуна официально передает власть над Болоньей миланскому герцогу.
Этот громадный успех, окончательно закрепивший господствующее положение Милана не только в Северо-Западной, но и в Центральной части Италии, вплотную подвел Джан Галеаццо к проблеме создания и на Апеннинском полуострове сильного централизованного государства — проблеме, к разрешению которой в южной части полуострова стремился Владислав Неаполитанский. Как тот, так и другой властитель понимал, что в обстановке объединяющихся в могущественные политические образования соседних государств, окружающих Италию, было естественным и необходимым и ей идти по тому же пути и всеми своими силами старались не сходить с него.
