В самом начале 1096 года сын Владимира Мономаха Изяслав выступил из Курска и занял Муром, захватив посадника князя Олега Святославича Черниговского, своего двоюродного дяди и к тому же крестного отца. В апреле сам Владимир Мономах в союзе с другим своим двоюродным братом, Святополком Изяславичем Киевским, начал войну против Олега. В начале июня, после тридцатитрехдневной осады Стародуба (в нынешней Брянской области) Олег был вынужден сдаться. Однако, отправленный князьями в Смоленск, к своему родному брату Давыду (в то время ненадолго занявшему смоленский престол), он нарушил крестное целование и возобновил военные действия — теперь против сына Мономаха Изяслава. В битве у Мурома 6 сентября 1096 года Изяслав погиб, а его войско разбежалось. Летописец, в целом настроенный не слишком благожелательно к Олегу, на сей раз не стал осуждать его, но возложил вину за случившееся на самого Изяслава, ибо Муром по праву принадлежал Олегу, был его
Однако Олег не ограничился восстановлением своей власти над Муромом. По взятии города, свидетельствует летописец, он схватил ростовцев, суздальцев и белозерцев и двинулся к Суздалю. «И шед Суждалю, и суждалци дашася ему. Олег же, омирив город, овы изъима, а другыя расточи и именья их огья, иде Ростову, и ростовци вдашася ему. И перея всю землю Муромску и Ростовьску, и посажа посадникы по городом, и дани поча брати».
Но Ростовская земля принадлежала Мономаху, и никаких законных прав на нее Олег не имел. Старший сын Мономаха Мстислав, княживший в Новгороде, предложил Олегу мир, обещая выступить посредником в переговорах с отцом. Олег отказался и, более того, заявил о своих притязаниях уже на Новгород. Его передовые части во главе с младшим братом Ярославом выступили за Волгу и встали на реке Медведице — левом притоке Волге, то есть фактически уже в пределах Новгородской земли. Сюда же были направлены и «данщики» Олега (сборщики дани).
В ответ Мстислав с новгородцами начал против Олега военные действия. Его воевода Добрыня Рагуилович захватил «данщиков» Олега и напал на Медведице на «сторожу» (передовые части, охранение) его брата Ярослава. При получении известия об этом Олег вместе с Ярославом отступил к Ростову. «Мстислав же приде на Волгу, и поведаша ему, яко Олег вспятился к Ростову, и Мстислав поиде по нем». Олег отступил еще дальше, к Суздалю, и, «слышав, яко идет по нем Мстислав… повеле зажещи Суждаль город». Суздаль выгорел полностью, уцелело только подворье киевского Печерского монастыря с церковью Святого Димитрия. Олег бежал обратно к Мурому, а Мстислав вступил в Суздаль.
И вновь Мстислав предлагает Олегу мир, требуя только возвращения ростовской дружины, захваченной Олегом. К этому же времени относится знаменитое письмо Владимира Мономаха Олегу Черниговскому. Князь прощает убийцу своего сына («суд от Бога ему пришел, а [не] от тебе… Дивно ли, оже мужь умерл в полку? Ти лепше суть измерли и роди наши») и предлагает ему забыть о прежних обидах: «Да еже начнеши каятися Богу, и мне добро сердце створиши… то и волость възмешь с добром, и наю сердце обратиши к собе, и лепше будем, яко и преже: несмь ти ворожбит, ни местьник».
