Только что прошло воссоединение России с Украиной, но это было не по нутру многим украинским феодалам. В 1654 г. только что окончательно отбили у Литвы русский город Смоленск, Ромодановского посылают на юг, где он, объединившись с казаками Богдана Хмельницкого, воюют «литовские города». Стремительно освобождается Голиция и осаждается город Львов, разбиты литовско-польские войска гетмана Потоцкого, но после нападения на тылы крымских татар объединенным силам пришлось отойти, но этим уже заставили Литву воевать на два фронта. Но вскоре умирает Богдан Хмельницкий, гетманом украинские феодалы назначают писаря Ивана Выговского, который сразу идет на разрыв с Москвой и заключает мир с Литвой. Левобережная Украина не поддерживает предательские действия нового гетмана и выступает против него совместно с русскими войсками. Очень скоро Выговский остается в одиночестве и бежит в Литву, на его место назначают сына Богдана Хмельницкого – Юрия. Но он тоже изменил и в союзе с крымскими татарами начал боевые действия против русских войск. Но вскоре был разбит объединенными русскими и украинскими войсками и ушел в монастырь, но ненадолго. Через некоторое время новый гетман объявляет Украину подданной Турции и просит Турецкого султана принять ее в подданство. Турция с удовольствием это делает. Весной 1672 г. 300 тысячная турецкая армия нападает на Речь Посполитую, которой формально принадлежала Украина, и громит ее вооруженные силы, Речь Посполитая заключает с турками мир. А в 1674 году турецкая армия вновь появляется на Украине и в районе города Чигирин начинаются большие сражения русской армии и украинских казаков под командованием Ромадановского с турками и запорожскими казаками, изменившими делу Богдана Хмельницкого, и ради своих амбиций готовых отдать свой народ в рабство туркам. Были в той битве довольно печальные моменты, как осада, штурм и захват города Чигирина, и остроумные – когда после сдачи Чигирина, Григорий Ромадановский, выводя отступающие войска, использовал старый тактический прием, неоднократно проверенный в борьбе с турками и татарами: русская армия двинулась единым квадратом окруженная со всех сторон повозками. Сокрушить эту передвижную крепость, которая называлась Гуляй-Город, неприятельская конница оказалась не в состоянии, а тяжелые пушки турки так и не успели подвезти. Вот там и сражались наши земляки и принимали в тех битвах активное участие. По документам видно насколько обременительна была эта война для народа. Требовали не только людей, но и подводы и продовольствие. А потом еще с местных властей спрашивали за недобор «питейных денег», т. е. мало собирали налогу на продажу спиртного, на что они отвечали, что народа совсем не осталось, всех на государеву службу забрали, а кто остался, тот от нищеты и непомерного труда в бега пустился. Убегали не только из города, но и из действующей армии и других «государевых служб», и царское правительство очень эффективно боролось с этими беглецами, сажали в тюрьму всю семью сбежавшего, и выпускали когда он опять на «государеву службу» возвращался.
Но несмотря ни на что Дедилов жил и даже снабжал Москву хлебом. Осенью 1654 г. от морового поветрия в Дедилове умерло 266 человек. Потихоньку приходили в негодность крепость и тяжелое вооружение, а на ремонт его денег уже не находилось из-за удаления передовых оборонных рубежей от Дедилова, он уже становился глубоким тылом. Но важность Дедилова не спадала, а даже повышалась из-за разработок железной руды, на которой работали и Тульские и Каширские заводы. К Тульскому оружейному заводу было приписано 3562 души крестьян, из них 1156 дедиловских.
В 1656 г. крымские татары в последний раз, прорвав «Белгородскую засечную черту», опустошили Дедиловский уезд.
В это же время в 1661 году правительство активно проводило политику по заселению Тульских украин выходцами из Малороссии (Украины). Запорожские казаки попадали в плен и их сначала держали на работах, а затем уравнивали в правах с местными жителями и давали землю, и уже через некоторое время, если на эти земли нападали запорожские казаки, то в едином строю против них выступали как русские ратные люди, так и запорожские казаки, осевшие на русских землях.
Наступило лето 1666 года. Под Тулой встал лагерем будущий сподвижник Степана Разина – Василий Ус с большим отрядом, который ежедневно увеличивался за счет бежавших к нему крестьян и казаков. Василий Ус со своими людьми шел в Москву наниматься на службу к царю, чтобы их использовали в войне с Литвой. Но царь испугался такой самодеятельности и отказал в приеме на службу, приказав всем вернуться по своим местам, а крепостным крестьянам к своим помещикам. Но вырвавшись из рабства, крестьяне не хотели туда возвращаться, по крайней мере добровольно, и тогда царь бросил на них войска.
