В Эстонии, как и во всей России, начиная со второй половины XVIII века, стали усиленно развиваться товарно-денежные отношения, помещичье хозяйство все теснее связывалось с внутренним и внешними рынками. Особенно интенсивным был рост производительных сил в первой половине XIX века; к этому времени относится также начало промышленного переворота в Эстонии (по уровню развития промышленного производства прибалтийские губернии принадлежали к числу наиболее развитых областей России). В то же время здесь было налицо резкое отставание производственных отношений. В Прибалтике сохранялся сложившийся еще в XVII веке, во время владычества шведов, «остзейский особый порядок», дававший помещикам большую власть над крестьянами, чем в других областях России. Система особых привилегий прибалтийского дворянства, которую помещики защищали с отчаянным упорством, являлась по существу пережитком феодальной раздробленности; немецкая дворянская верхушка вынашивала сепаратистские планы, ориентируясь на Германию. Одной из характерных черт эстонской передовой общественной мысли было то, что она направляла свое острие против реакционного «остзейского особого порядка» и выступала в защиту тесных связей Эстонии с Россией.
Существенную роль в историческом развитии Эстонии играло то, что классовые противоречия здесь дополнялись и обострялись противоречиями национальными. Крестьянство состояло из эстонцев, а эксплуататорский класс — из потомков немецких рыцарей, вторгшихся в Эстонию в начале XIII века. Для укрепления своих позиций и оправдания своих привилегий прибалтийские бароны проповедовали феодальный расизм, пытались приписать себе миссию «носителей культуры» и отрицали не только способность эстонского народа к культурному развитию, но и перспективы самого существования его как нации. В то время слово «эстонец» означало — крестьянин; по мнению угнетателей, эстонцы являлись рабочим скотом, им они и должны были оставаться. Поэтому эксплуататоры-помещики старались держать народ в темноте и невежестве, закрывали ему все пути к образованию и культуре. В этих условиях в Эстонии до XIX века не могла возникнуть своя национальная интеллигенция (те немногие эстонцы-крестьяне, которым удавалось получить образование, обычно растворялись в немецко-помещичьих кругах или в среде бюргерства), не могла развиваться национальная культура. Зачатки ее существовали лишь в виде народного творчества. Представители пробуждающейся эстонской общественной мысли вели острую борьбу в защиту жизненных прав народа, против умышленного систематического унижения его достоинства; разумеется, при этом вопросы просвещения и культуры приобретали особо важное политическое содержание и значение.
Уже в конце XVIII столетия немецкие интеллигенты Г. Меркель и И.X. Петри, находившиеся под влиянием идей «века просвещения», выступили в защиту народов Прибалтики. С глубоким сочувствием писали о положении эстонцев русские декабристы (Бестужев, Кюхельбекер и другие). Хотя эти произведения, написанные на немецком и русском языках оставались тогда неизвестными широким массам эстонского народа, они все же оказали значительное влияние на развитие прогрессивной общественной мысли в Эстонии.
Все более углублявшийся кризис феодально-крепостнической системы привел к крайнему обострению противоречий между крестьянством и прибалтийскими баронами. Неизбежный процесс перехода к капитализму помещикам было выгодно осуществить путем постепенных реформ, за счет усиления эксплуатации крестьянства, с сохранением многих пережитков феодально-крепостнического строя, т. е. тем путем, который В.И. Ленин характеризует как прусский путь развития капитализма. Формально эстонские крестьяне были «освобождены» без земли в 1816–1819 годах, но фактически «остзейский особый порядок» в основном сохранялся до 80-х годов.
В первой половине XIX века в Эстонии появились вышедшие из народа прогрессивные общественные деятели, выдающиеся просветители-демократы, взгляды которых выражали жизненные интересы широких масс, боровшихся против крепостничества. Это — Фридрих Роберт Фельман (1798–1850) и Фридрих Рейнгольд Крейцвальд (1803–1882). Им принадлежит особо выдающаяся роль не только в эстонской литературе, но и в развитии всей демократической национальной культуры Эстонии. Благодаря их трудам было осуществлено составление эстонского народного эпоса «Калевипоэг»: Фельман начал эту работу, наметив в общих чертах план произведения на основе фольклорных материалов, но главная тяжесть этой задачи пала на Крейцвальда.
