Благодаря сохранившимся рассказам моряков (некоторые из которых оставались неизученными до XIX века) и сопоставлению с арабскими и индийскими источниками удалось достаточно подробно восстановить различные этапы плавания. Выйдя из Лиссабона в июле 1497 года, три корабля да Гамы в ноябре достигли южноафриканского побережья , а затем медленно отправились на север вдоль восточного побережья Африки, останавливаясь в мусульманских портах Мозамбика, Занзибара и Сомали в поисках христиан, которых португальцы так и не нашли. В то время торговля в Индийском океане была уделом арабов, персов, гуджаратцев, кераланцев, малайцев и китайцев, чьи пересекающиеся сети охватывали огромный многоязычный регион и приводили крупные имперские и аграрные государства (при Виджаянагаре, Минге, Османах, Сефевидах и Моголах) в контакт с небольшими торговыми прибрежными государствами (Килва, Ормуз, Аден, Каликут, Малакка). Разочарованный этими неожиданными встречами и обеспокоенный враждебностью мусульманских купцов, да Гама продолжил свой путь, достигнув индийского побережья в мае 1498 года. Затем последовала серия напряженных встреч и промахов, в первую очередь в Каликуте (современный штат Керала на юге Индии). Да Гама посетил индуистские храмы, которые он принял за церкви христианского королевства, к удивлению браминов, которые были также удивлены весьма скромными подарками, преподнесенными человеком, утверждавшим, что он представляет величайшее королевство в Европе. В конце концов да Гама вернулся в Лиссабон в трудных условиях.
В июле 1499 года король Португалии с гордостью объявил своим собратьям-христианам, что путь в Индию открыт и что его посланник обнаружил на побережье Индии несколько христианских королевств, включая Каликут, "город больше Лиссабона и населенный христианами"." Прошло несколько лет, прежде чем португальцы осознали свою ошибку и поняли, что правители Каликута и Кочи были индусами, которые торговали с мусульманами, малайцами и китайцами; и вскоре эти индусские правители воевали друг с другом из-за того, кто из них будет вести дела с христианами. Да Гама вернулся в Кочи в качестве вице-короля Индий в 1523 году, чтобы защитить португальские торговые посты, которых к тому времени в Азии было множество. Тем временем, в 1500 году Кабрал открыл Бразилию (к чему да Гама был близок в 1499 году на обратном пути из Индии), а Магеллан в 1521 году совершил кругосветное плавание.
Потребуется еще больше времени, чтобы характер имперского проекта Португалии изменился. Мессианский аспект - продвижение христианства над исламом - продолжал играть центральную роль на протяжении всего XVI века, особенно после основания Общества Иисуса (иезуитов) в 1540 году. Этот мессианский мотив, кстати, объясняет, как крошечная страна с населением всего 1,5 миллиона человек могла отправиться на завоевание всего мира, не говоря уже о странах, которые не только имели гораздо большее население, но и были во многих отношениях более развитыми. Меркантильный мотив так и не смог полностью затмить мессианский. В случае с Голландией, однако, меркантильный мотив был первостепенным: в 1602 году была основана Vereenigde Oostindische Compagnie (VOC, или Голландская Ост-Индская компания), одна из первых крупных акционерных компаний в мире. В течение семнадцатого века она постепенно захватила многие торговые пункты Португалии в Азии. В 1511 году португальцы захватили стратегически важный порт Малакка, положив конец мусульманскому султанату, который контролировал важнейший пролив на морском пути, соединяющем Индию с Китаем, между современной Малайзией и островом Суматра (Индонезия). Голландцы отняли Малакку у португальцев в 1641 году, а в 1810 году уступили суверенитет над ней, а также над Сингапуром британцам.
