1888, конец июня — И.Л. Караджале приступает к исполнению обязанностей генерального директора театров, то есть официального руководителя бухарестского Национального театра.
Октябрь — ноябрь — Статьи в газетах, резко критикующие репертуар Национального театра и его нового директора.
1889, 7 января — Бракосочетание Караджале с Александрией Вурелли и отъезд с женой в Италию. После возвращения из свадебного путешествия новая попытка удержаться на посту генерального директора театров. Новые критические статьи в газетах, направленные против Караджале.
5 мая — Отставка с поста генерального директора театров.
Май — Выход в свет сборника пьес «Театр» с предисловием Титу Майореску: «Комедии господина И.Л. Караджале».
15 июня — Смерть Михаила Эмннеску.
Июнь — Статья Караджале «В Нирване» о судьбе и смерти Эминеску.
1890, 3 февраля — Премьера в бухарестском Национальном театре драмы «Напасть» с Аристиццией Романеску в роли Анки и Конст. Ноттара в роли Иона.
1891, 14 апреля — Заседание Румынской академии, на котором книгам Караджале «Театр» и «Напасть» отказано в премии под предлогом, что караджалевское творчество «аморально» и «антинационально».
1892 — Выход в свет сборника «Заметки и зарисовки» и первого сборника новелл, в который
1893, январь — июнь — Издание юмористического листка «Мофтул ромын» («Румынский вздор»).
9 мая- Лекция в «Рабочем клубе» на тему «Глупость и ум», направленная против Титу Майореску,
1896, январь — апрель — Статьи и фельетоны в юмористическом журнале «Лумя веке» («Старый мир») под псевдонимами Ион и Лука.
Февраль — март — Политические статьи и репортажи в органе Г. Пану — «Зиуа» («День»).
Апрель — июнь — Караджале редактирует литературное приложение к газете «Епока»; секретарем редакции работает молодой поэт Шт. О. Иосиф.
1897, лето — осень — Выход в свет сборников «Скице» («Короткие рассказы»); «Заметки и литературные отрывки», «Календарь Дакии» на 1898 год.
1898, январь — март — Серия критических статей о кризисе бухарестского Национального театра.
1899, 1 февраля — Постановка бухарестским Национальным театром исторического ревю «100 лет», написанного Караджале по заказу.
8 июня — Караджале вынужден принять назначение на мелкую должность регистратора при главном управлении государственных монополий.
1901, 23 февраля — Банкет в честь двадцатипятилетия литературной деятельности Караджале; публикация юбилейного номера газеты «Караджале».
1 апреля — Увольнение со службы регистратора при главном управлении государственных монополий.
Апрель — ноябрь — Публикация второй серии юмористического журнала «Мофтул ромын».
10 октября — Выходит в свет сборник рассказов «Моменты».
18 декабря — Караджале подает в суд на журналиста Конст. Ал. Ионеску (Кайон), опубликовавшего в «Ревиста литерарэ» («Литературный журнал») две статьи, обвиняющие автора «Напасти» в плагиате.
Декабрь — Выходят «Календарь «Мофтул ромын» на 1902 год» и брошюра «Митика».
1902, 11 марта — Суд присяжных приговаривает клеветника Канона к трем месяцам тюрьмы и уплате десяти тысяч лей истцу — Караджале. Интересы истца блестяще защищал Барбу Делавранча.
23 марта — Кандидатура Караджале снова отвергнута комиссией по премиям Румынской академии.
10 июня — Второй процесс Кайона, после его апелляции. Новый состав суда оправдывает клеветника. После оправдания Кайон публикует брошюру с новыми вымышленными обвинениями: «Оригинальность Караджале — два плагиата».
1903, июль — Посещение Клужа и попытка договориться о постоянной работе в случае переезда с семьей в Трансиль-ванию.
Декабрь — Окончательный раздел наследства Екатерины Момуло. На вырученные деньги Караджале с семьей отправляется в длительное путешествие по Западной Европе.
1904, январь — ноябрь — Посещение Франции, Италии, Швейцарии, Австрии, Голландии, Германии.
Декабрь — Возвращение в Бухарест с решением обосноваться в Берлине. Переезд с семьей в Берлин.
1905 — Начало работы над новой пьесой «Титирка, Сотиреску я К0», изображающей судьбу персонажей «Бурной ночи» я «Потерянного письма» через четверть века. Пьеса осталась незаконченной.
1906, 28 июня — Опубликование в аитидинастической газете «Протестаря» («Протест») стихотворного памфлета Караджале. «Великий актер! великие ничтожества!», направленного против правящей немецкой династии.
1907, февраль — Начало крестьянских восстаний в Румынии.
3 апреля — Опубликование в венской газете «Ди цайт» за подписью «Румынский патриот» первой части работы Караджале «1907 год», объясняющей волнения в Румынии.