На табакерку «одной любезной женщины» с изображением ландыша и мраморного столба сочинил такую надпись:
В одном доме с позволения хозяйки Карамзин «исписал карандашом с головы до ног» статую мраморного амура. Эти надписи: «На голову», «На глазную повязку», «На сердце», «На пальчик, которым амур грозит», «На руку», «На крыло», «На стрелу, которую амур берет в руку», «На ногу», «На спину амура» он после напечатал в «Аонидах» и включал в каждое издание своих сочинений.
Среди подобных галантных шуток и острых слов у Карамзина немало миниатюр с глубоким — философским — смыслом:
Иван Иванович Дмитриев, с которым Карамзина связывала дружба всю жизнь, оставил несколько характеристик друга, относящихся к разным годам, они последовательно рисуют Карамзина — ребенка, Карамзина — юношу, Карамзина — члена новиковского кружка, среди этих портретов есть и портрет Карамзина — светского человека в 1790-е годы:
Дмитриев назвал это стихотворение «Старинной шуткой к портрету H. М. Карамзина», видимо, имея в виду какой-то старинный литературный образец. Шутка, как и все карамзинские портреты Дмитриева, подмечает характерные черты оригинала. Кажется, лишь с Дмитриевым Карамзин говорил о своих любовных увлечениях. Об этой стороне его жизни свидетельства остались лишь в его собственных произведениях и в письмах другу.
Племянник И. И. Дмитриева М. А. Дмитриев в своей книге «Князь Иван Михайлович Долгорукий и его сочинения», значительную часть которой составляют воспоминания автора о времени и герое этой книги — поэте конца XVIII века, необычайно влюбчивом человеке, дает очерк нравов того времени, касающихся любовной поэзии.