Около десяти часов покинул казармы и двинулся на Сенатскую площадь Московский полк — первый из восставших. Начальник штаба гвардейского корпуса генерал-майор Нейгардт доложил об этом Николаю. Николай вышел из Зимнего дворца на площадь. Милорадович — взволнованный, растерянный — сказал царю: «Дело плохо, они идут к Сенату, но я поговорю с ними». К одиннадцати часам утра о начавшихся беспорядках узнал весь Петербург. На Дворцовой и Сенатской площадях стал скапливаться народ. Толпа явно сочувствовала восставшим.
Милорадович обратился к солдатам, призывал уйти за ним с площади, вспоминал, как он ходил с ними в сражения.
Его любили, ему верили, и, видя, что солдаты колеблются, Каховский выстрелил в Милорадовича. Пуля попала в грудь, смертельно раненный генерал стал валиться с лошади. Это был первый выстрел 14 декабря. Стало ясно, что вооруженного столкновения не миновать.
К солдатам вышел с крестом и уговорами митрополит, его прогнали.
Императрица-мать была в страхе за жизнь Николая, который находился на площади. Никто во дворце не мог сказать ей, где он сейчас и что с ним. Чтобы успокоить ее, Карамзин вышел из дворца. Пробиваясь через толпу, гудевшую разговорами и восклицаниями, он пытался возражать тем, кто особенно громко выражал сочувствие восставшим; его не слушали, чуть не избили. Граф Ф. П. Толстой, художник-медальер, оказавшийся 14 декабря на Сенатской площади, вспоминал: «Я вошел на Исаакиевскую площадь у Сената. Гауптвахта стояла во фронте с ружьями на плече; между ними и монументом Петра Великого стояли солдаты Московского полка, не более батальона, состава правильное каре, внутри которого я видел несколько фигур, которых рассмотреть не мог, проходя очень скоро по левой стороне этого каре, кричавших в один голос — кто имя Константина Павловича, кто конституцию и еще какие-то слова, которых в этой массе слившихся голосов расслышать было невозможно. За монументом, проходя к забору строившейся Исаакиевской церкви, где было меньше народа, я увидел стоящего на Адмиралтейском бульваре, лицом к Сенату, молодого, только что вступившего на трон императора, окруженного главным штабом, генерал- и флигель-адъютантами, а возле него Карамзина. Государь был очень бледен».
Между тем прибывали новые войска: восставшие вставали возле памятника Петру, верные царю — у Зимнего дворца. В три часа зашло солнце, на город спускались сумерки. Зловеще шумела толпа на площади и другая, не пропускаемая полицией, на подходах к ней, за спиной верных Николаю частей, которые, таким образом, оказались окруженными. Надо было действовать. Несколько кавалерийских атак на каре были отбиты. Николай приказал готовить к бою артиллерию. В начале пятого грянул первый орудийный выстрел. Через час на площади оставались только убитые и тяжелораненые. В шесть часов Николай вернулся во дворец.
День 14 декабря Карамзин описал в письме Дмитриеву от 19 декабря: