10 сентября 1609 года Сигизмунд III отправил в Смоленск послание, в котором объяснял вторжение желанием «охранить» жителей города «от врагов, избавить от рабства и конечного погубления, остановить разлитие крови христианской, нерушимо утвердить православную веру и даровать всем спокойствие и тишину». Смолянам предлагалось встречать королевское воинство хлебом-солью, а в случае сопротивления им угрожали гибелью. На следующий день король перешел границу. 16 сентября первые отряды поляков и литовцев появились под Смоленском, а 21 сентября прибыл и король. Осада началась.
Смоленск являлся одним из крупнейших городов России и был защищен мощной каменной крепостью, построенной в 1595–1602 годах. Во время Смуты основная часть смоленского дворянства поддерживала царя Василия.
Воеводой в городе был боярин Михаил Борисович Шеин. Он выдвинулся во время войны Бориса Годунова и Лжедмитрия I. Скорее всего, он отличился в сражении при Добрыничах, был послан в Москву с известием о победе и получил чин окольничего. Однако самозванец не держал обиды на Шеина. Тот получил назначение на воеводские посты в «украинных» городах Серпухове (1605) и Ливнах (1606). Когда Лжедмитрий I был убит, в Ливнах началось восстание, и воевода едва успел спастись. Зимой того же года Шеин командовал полками в боях против Болотникова в Коломенском. В 1607 году он участвовал в осаде Тулы, а после ее взятия был отправлен воеводой в Смоленск вместе с князем Петром Ивановичем Горчаковым. Во время противостояния между Лжедмитрием II и Василием Шуйским Шеин удержал город от измены и отправил «в сход» к Скопину отряд князя Я. П. Барятинского и С. Г. Ододурова.
М. Б. Шеин понимал, что рассчитывать на помощь не приходится. Еще в июле 1609 года пришло известие: «Короля чают под Смоленском к Спасову дни (9 августа. –
Когда польско-литовская армия появилась под городом, воеводы распорядились поджечь посад (в ночь на 20 сентября). Защитники города были настроены решительно: они дали клятву
Господу Богу, и Пречистой Богородице, и угодникам ее Меркурию, и Авраамию, и Офрему, и всем святым, что за нее Пречистую Богородицу, и за Государя и Великого князя Василия Ивановича всея Руси, за его крестное целование, и за ваши жены, и дети, и за все православное крестьянство в дому Пречистой Богородицы помирать, и города не сдать, и литовскому королю не покориться.
Первый приступ произошел 24 сентября. Нападавшим удалось проломить Авраамиевские ворота, но защитники отбили приступ и нанесли большой урон нападавшим. Следующие приступы происходили в ночь на 25, 26, 27 и 30 сентября. Город обстреливали из пушек, на что смоленская артиллерия отвечала своим огнем. В первый месяц осады нападавшие не достигли успеха и не нанесли крепости значительного урона. Наблюдая эти результаты, С. Жолкевский предложил оставить под Смоленском тысячу человек, а с остальными двигаться вглубь России.
Однако осада продолжилась силами всей армии. Это стало приносить результаты. Люди в городе жили скученно, начал ощущаться недостаток продовольствия. Помещик Леонтий Юрьевич писал сыну «Федюшке»: «Мы, дал Бог, я и мать и братья и сестры в Смоленску в осаде за 2 недели до Дмитровой суботы только чют живы, помираем голодной смертью, хлебца не успели в осаду привести…» Далее отец дает наставление сыну и заключает: «Промышляй Леонтьевич собою, а мы мертвы». Это письмо написано менее чем через месяц после начала осады, а семья Леонтия Юрьевича уже не надеялась выжить.
В октябре начались побеги из крепости. 23 октября через дырку в стене перебежал стрелец, который рассказал осаждавшим, что «в крепости большое бедствие и дороговизна: пуд соли <…> стоит рубль, четверть ржи рубль; сена для лошадей не имеют; воды недостаточно». 16 (26) декабря автор «Дневника» похода Сигизмунда III сообщает: «Стрельцы передаются нам каждый день, убегая царской казни».
