Кроме Индии, главным достоянием Советского Союза в третьем мире после смерти Насера была Куба. Когда весной 1963 года Кастро как героя встречали в СССР, куда он прибыл с первым визитом, взаимные упреки времен Карибского кризиса, похоже, были забыты. Его переводчиком во время поездки был Николай Леонов — восходящая звезда Первого главного управления. Тогда ему было тридцать пять лет — всего на три года меньше, чем Кастро. Работая в резидентуре в Мехико в середине пятидесятых, он был первым офицером КГБ, который увидел в Кастро задатки революционного вождя. Прервав свою командировку в Мехико, в течение сорока дней Леонов сопровождал Кастро в его беспрецедентной триумфальной поездке по Советскому Союзу — от Ленинграда до Сибири. Одетый в полевую форму защитного цвета (когда позволяла температура), харизматический лидер партизанского движения выступал перед восторженными толпами любопытных на заводах и в клубах и стоял на трибуне Мавзолея во время Первомайской демонстрации. Ему также было присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда». Когда государственный визит закончился, Леонов хвастался в Московском центре, что они теперь с Кастро друзья навеки. После визита Кастро в Центр прибыла на учебу первая группа офицеров кубинской разведки — ДГИ. В Гаване ближайшим советским контактом Кастро по-прежнему был бывший резидент КГБ, ставший послом СССР Александр Шитов (он же Алексеев), который утверждал, что Фидель, как и во время Карибского кризиса, продолжает считать советское посольство своим вторым домом. Шитов также занимался отбором и подготовкой латиноамериканских агентов вместе с Че Геварой.
Несмотря на дружбу Кастро с Леоновым и Шитовым, в Москве его считали непредсказуемым и трудным союзником. Гордый тем, что ему удалось захватить власть, спустившись в Гавану прямо с партизанской базы в горах Сьерра-Маэстра, Кастро заявлял, что его собственный вооруженный путь (via armada), а не мирный путь (via pacifica), который предлагает Москва, обеспечит приход к власти всем коммунистическим партиям в Латинской Америке. В 1966 году он распространял крамольную идею, что ключи к национальной независимости и к победе над империализмом надо искать не в Москве, а в Гаване. На XXIII съезде КПСС, который состоялся в том же году, кубинская делегация даже осмелилась критиковать Кремль за то, что СССР делает недостаточно для того, чтобы помочь народу Северного Вьетнама. Тогда же Кастро заявил, что благодаря его борьбе с «бюрократией» и материальной заинтересованностью Куба быстрее продвигается к коммунизму, чем Советский Союз.
К середине шестидесятых годов реальные завоевания кубинской революции — реформы в области здравоохранения и образования, а самое главное, искоренение бандитизма — сменились пустой болтовней, которая мало имела отношения к неэффективной экономической политике и растущей нетерпимости режима к инакомыслию (даже Кастро признал, что в 1965 году в стране было 20.000 политических заключенных). Хотя политзаключенные мало беспокоили Кремль, в Москве с неприязнью следили за тем, как кубинские союзники разбазаривают огромную экономическую помощь, идущую из СССР, тратя ее на такие абсурдные проекты, как гигантский центр по торговле мороженым «Коппелиа». И все же, благодаря своему романтическому образу бородатого Давида в военной форме, зажатого на своем острове Голиафом — американским империализмом, Кастро больше импонировал молодым радикалам на Западе и в третьем мире, чем Брежнев в своих мешковатых костюмах. ЦРУ также внесло свой вклад в поддержание героической репутации Кастро, замыслив, первоначально с благословения Белого дома, серию самых невероятных, но так и не состоявшихся покушений на его жизнь. Способствовала росту популярности Кастро и героическая гибель Че Гевары в 1967 году, когда он был схвачен и казнен, сражаясь на стороне партизан в Боливии. Его образ был моментально увековечен на майках радикалов по всему миру.