В фильме «Смейся, клоун, смейся» (1928) Чейни снова играет циркового артиста по имени Тито. Он обнаруживает брошенную маленькую девочку и забирает к себе. И воспитывает её словно собственную дочь. Но спустя много лет, он осознаёт, что испытывает к ней настоящую любовь. Осознавая, что это не взаимно, Тито больше никогда не будет улыбаться в своей жизни.
Это, по сути, основная концепция ролей Чейни, большую часть из которых можно охарактеризовать как «грустный клоун».
В том же году Чейни намеревался сыграть заглавную роль в «Человеке, который смеется», которая словно была создана для него. Но из-за длительного контракта со студией MGM («Человека» снимали на Universal), он не смог участвовать, и его заменил Конрад Фейдт.
Самыми плодовитыми фильмами с участием Чейни были сняты режиссёром Тодом Браунингом, который, как и Чейни, стоял у истоков жанра в США. Их многое объединяло. К примеру, они оба в юности провели много лет среди бродячих циркачей (годы проведенные в цирке впоследствии оказали огромное влияние на творчество Браунинга). Браунинг использовал талант Чейни, как никто другой в своих фильмах. И зачастую сценарии писались специально под Чейни, в которых ему отводилось порой несколько ролей в одном фильме. В результате их творческий тандем породил 10 совместных фильмов.
Их первым совместным фильмом была криминальная мелодрама – «Испорченная милашка», в которой Чейни играл криминального босса, вовлекшего провинциальную девушку в преступный мир.
В гангстерской драме «Вне закона» (1920) Чейни сыграл две роли, одна их которых – безжалостный главарь преступной группировки, задумавший ограбление. Сюжет развивается довольно динамично и фильм до сих пор выглядит впечатляюще.
Одним из лучших их совместных фильмов стал «Несвятая троица» (1925). Герой Чейни состоит в сговоре с шайкой мошенников и воров, показывающих в цирке различные номера, в то время как их сообщница крадёт деньги у засмотревшихся зрителей. После полицейской облавы они ведут свои преступные дела инкогнито, заделавшись продавцами в зоомагазине (Чейни в очередной раз проявил свой разносторонний актёрский потенциал, замаскировавшись под милую старушку). Но вспыхнувшая любовь между преступной сообщницей и человеком не из их криминального окружения, меняет всё.
В фильме «Неизвестный» (1927) Чейни сыграл на пару со знаменитой голливудской актрисой – Джоан Кроуфорд. В «Неизвестном» персонаж Чейни – беглый преступник, скрывающийся в бродячем цирке. В данном фильме Браунинг придал герою Чейни необычную особенность – у него было два больших пальца. Именно по этой особенности полиция пытается отыскать преступника. Чтобы его не нашли, персонаж Чейни притворяется безруким. Он влюблён в артистку цирка, но она не отвечает ему взаимностью. Ради неё он идёт на отчаянный шаг, на который, как показывает финал фильма, ему не следовало решаться.
Другие примечательные совместные фильмы Браунинга с Чейни: «Запад Занзибара», «Восток есть восток», и «Дрозд».
В 1927 году Браунинг обращается к теме вампиризма в фильме «Лондон после полуночи» (изначально имеющий название «Гипнотизёр»), снятый для студии MGM.
В сюжете речь идёт об убийстве некоего богатого англичанина. За дело берётся полицейский инспектор. Вскоре в городе объявляется вампир, наводящий ужас на всю округу. Но развязка фильма ставит под сомнение наличие сверхъестественных явлений.
Чейни играет две роли – полицейского инспектора и вампира. Для роли вампира Чейни соорудил для себя фальшивую челюсть, которые было очень неудобно носить. Он создал необычный образ вампира, который до сих пор остаётся неподражаемым.
К сожалению, фильм не уцелел, поскольку в 1950-х на студии MGM вспыхнул пожар, в результате которого сгорели все копии фильма. Его отреставрировали по сохранившимся кадрам, сделанных во время съёмок. Теперь этот фильм существует лишь в виде слайдов.
Вскоре Браунинг решает взяться за адаптацию «Дракулы», театральная постановка которой успешно проходила на Бродвее. Чейни с энтузиазмом начал готовиться к роли знаменитого вампира. Но, к величайшему сожалению, Чейни умер в 1930 году от рака гортани. Как раз в это же время начало зарождаться звуковое кино. Единственным звуковым фильмом с участием Чейни стал ремейк «Несвятой троицы».
Смерть Чейни с приходом звукового кино – словно олицетворение того, что Чейни был создан лишь для немого кино, в которое он внёс огромный вклад.
Браунинг был сражён – он потерял своего главного актёра, с которым столько лет сотрудничал.
В 1957 году Чейни был посвящён фильм «Человек с тысячью лиц». Роль Чейни исполнил один из лучших классических актёров золотой эры Голливуда – Джеймс Кэгни. В фильме есть некоторые отклонения от реальных событий из жизни Чейни, но в целом это потрясающая дань уважения величайшему актёру немого кино.