Михайловскому, как и всем храмам Киева, пришлось пережить разрушения: от стихийных бедствий, а чаще от вражеских нашествий. Его неоднократно перестраивали и реконструировали, особенно при генерал-губернаторе Дмитрии Голицыне, сделавшем много полезного для Киева. Он, один из самых просвещенных людей своего времени, являясь представителем «верховников», мог бы совершить многое и для всего государства, но был оттеснен от близости к престолу в результате дворцовых интриг. По его инициативе был украшен Варваринский придел, в котором появились великолепной резьбы иконостас и множество утвари.
Благодаря Мазепе храм приобрел изысканные и богатые формы украинского, можно сказать мазепинского, барокко, которое придало многим храмовым сооружениям воистину европейский шик.
С Михайловским монастырем связана активная позиция в защите культуры Н. Е. Макаренко, когда он выступил против сноса. Его в очередной раз арестовали и некоторое время держали в переделанном в тюрьму Институте благородных девиц. Тут ему вспомнили все – и его непримиримость, политические и эстетические симпатии. Особенно не могли простить то, что, не сумев в одиночку спасти Михайловский собор, он ринулся за помощью к мировой общественности в защиту Софии Киевской. О насильственной смерти Николая Емельяновича ходили легенды, часто противоречивые. Макаренко, кинувшегося под гусеницы тоталитарного режима, чтобы защитить духовные святыни своего народа, отметили памятным знаком (скульптор Ю. Богалика), помещенным на сохранившейся стене Михайловского монастыря, который ученому спасти не удалось.
В маленьких городках Западной Украины все христианские храмы находились на разных концах одной центральной площади или рядом. Так и тут. Рядом с Михайловским собором находился главный костел края. Костел Св. Александра был построен еще во времена правления императора Александра I, в 1842 г. Хлопотал о строительстве граф Потоцкий: он и написал письмо царю, дабы тот дал свое «одобрение». Возводился храм за счет дворянства Киевской губернии. Стоимость строительства оценивалась в 200 тыс. руб., что на то время считалось огромным состоянием. Но строительные работы были длительными и продолжались на протяжении почти четверти века: из-за нехватки денег и проблемного земельного участка, который постоянно приходилось укреплять. Прихожане молились в костеле чуть больше полувека, но после прихода Советской власти все кардинально изменилось. Храм не только потерял часть земель, но и вовсе прекратил проводить мессы более чем на 50 лет. На удивление верующих, само здание в середине ХХ в. начали использовать как планетарий. Возродился костел только во времена независимости Украины, а после реставрации здесь были найдены уникальные росписи с ликами святых. Кстати, сейчас при входе установлен памятный крест в честь жертв тоталитарного режима СССР, пострадавших за свои религиозные убеждения. С храмом связано очень много исторических фактов, которые касаются творческих людей и влиятельных церковных представителей. Так, например, Тарас Шевченко, вдохновившись архитектурой костела, изобразил его в одной из своих работ. А легендарный художник-киевлянин супрематист Казимир Малевич, прославившийся своим «Черным квадратом», был в нем окрещен. А самым знаковым событием стал визит в Киев Папы Римского в 2001 году: Иоанн-Павел II молился именно у главного алтаря Александровского костела.
