Однако такие отзывы погоды не делали, и Кипренского по-прежнему окружала атмосфера недоброжелательности со стороны официальных кругов. Положение мало изменилось и после того, как он выполнил старый «долг», закончил и выставил в 1825 году «Аполлона, поражающего Пифона». Картина, задуманная художником в годы всеобщего увлечения Александром и ожидания от него либеральных реформ, в 1825 году давно уже не отвечала ни взглядам самого ее автора, ни духу времени. «Дней Александровых прекрасное начало» кануло в Лету. Лучшие люди России были удручены тем, что с благословения царя были подавлены революции в Неаполе, Турине и Мадриде. С неслыханным ожесточением в стране преследовалось всякое проявление свободной мысли. Молодой поэт, гением которого восхищалась вся просвещенная Россия, был в изгнании. В Академии художеств стараниями ее нового президента А. Н. Оленина все более насаждался дух казенщины…
Некогда добродушный, просвещенный покровитель искусства А. Н. Оленин теперь выступал совсем в иной роли — в роли бездушного чинуши, целиком поглощенного заботами о своей карьере, который окружал себя писателями и художниками только для того, чтобы в лучах чужой славы быстрее двигаться по службе, что и занимало все его помыслы.
В самом деле. Показной универсализм А. Н. Оленина отдавал чем-то анекдотическим. Он был художником-дилетантом (занимался медальерным искусством), ученым-дилетантом (писал статьи по археологической тематике), бухгалтером-дилетантом (его перу принадлежит труд «Краткое рассуждение о бухгалтерии и в особенности о бухгалтерии казенных мест»). Нестор Кукольник в свое время говорил: «Если начальство прикажет, сделаюсь акушером». А. Н. Оленин сделался бы и акушером-дилетантом, если бы счел, что это послужит его карьере. Профессионалом он был только в одной области — сфере придворной службы.
Как и пушкинский Троекуров, Алексей Николаевич был родственником княгини Е. Р. Дашковой, наперсницы Екатерины II, что и позволило ему быстро преодолеть первые ступеньки служебной лестницы и оказаться на виду у «влиятельных особ» и императрицы. А к тому времени он уже в совершенстве владел искусством «заискивать у сильных мира сего», как отмечают даже те биографы А. Н. Оленина, которые произносят по его адресу панегирики. Он брался за все что угодно, хорошо усвоив железное правило беспринципных карьеристов — служить не делу, а использовать любое дело для собственного возвышения. Начинал А. Н. Оленин как военный, был «квартермистером» артиллерии, но ратная служба не могла прийтись ему по душе как по причине чрезвычайно малого роста («его чрезмерно сокращенная особа», — острил по этому поводу Ф. Ф. Вигель), так и ввиду отсутствия других данных, обеспечивающих успех на военном поприще. Впрочем, и на военной службе Алексей Николаевич не терял даром времени и сочинил там ученый труд о «толковании многих русских военных старинных речений», за что благодетельница и родственница, президент Российской академии княгиня Е. Р. Дашкова провела его в члены академии. К переходу на гражданскую службу Оленин приурочил другое сочинение — сделал 92 виньетки, которые украсили рукописное собрание стихотворений Г. Р. Державина, преподнесенное императрице 6 ноября 1795 года.
Сменив военный на штатский мундир, Оленин поступил на службу в Государственный ассигнационный банк, через год стал советником правления этого банка, а еще через год — его управляющим «с пожалованием в статские советники». В том же 1797 году его назначают управляющим Монетным двором и к концу года производят в действительные статские советники. В 1799 году — он обер-прокурор 3-го департамента Сената, в 1801-м — статс-секретарь, в 1803-м — товарищ (или, по-нынешнему, — заместитель) министра уделов. Такой стремительный взлет А. Н. Оленин совершил всего лишь за восемь лет.
В дальнейшем он с такой же легкостью продолжал коллекционировать новые высокие должности, чины, почетные звания. А. Н. Оленин стал почетным членом Академии художеств и Оружейной палаты, за деятельность в 1806–1808 годах в составе частей народного ополчения, созданных в связи с угрозой войны с Наполеоном, получил должность генерала милиции с правом ношения мундира после роспуска милиции и не расставался до самой смерти с этим мундиром, хотя в военных действиях с французами не участвовал.
Оленин был, между прочим, одним из ближайших сотрудников М. М. Сперанского, но при падении последнего не только сумел вывернуться, но даже получил очередное повышение.
