Кипренский продолжал ходить в натурные классы, шлифуя свой талант рисовальщика и добровольно выступая в качестве наставника у молодых воспитанников Академии. В это время натурные классы «приходящим учеником» посещал один мичман Балтийского флота, проявлявший отнюдь не дилетантское желание овладеть профессиональными художническими навыками. Офицер, дворянин по рождению и к тому же граф, был поражен пренебрежительным отношением к «приходящим» со стороны профессоров Академии, не скрывавших своего презрения к любителям и считавших их стремление изучать «художества» чистой блажью. «Тут я познакомился, — рассказывал позднее в своих воспоминаниях офицер, — с одним из лучших рисовальщиков натурного класса, получившим обе серебряные медали, Орестом Адамовичем Кипренским. Зная обычай академических профессоров и академиков считать приходящих учеников за что-то ничтожное, не заслуживающих никакого внимания, и никогда ничего не показывающих приходящим ученикам, Кипренский пришел в гипсовый класс в первый день после моего туда поступления и сделался моим руководителем в этом деле, столь трудном для начинающего, в первый раз рисовать с гипсовых головок. С того времени, видя мое сильное желание учиться, Кипренский приходил ко мне в класс каждый вечер и чрезвычайно деятельно толковал мне о лучшем способе рисовать с гипсов, так что месяца через три я был переведен в класс гипсовых фигур. Орест Адамович и в этом классе продолжал меня посещать и давал свои умные и очень полезные наставления. Я собственно ему и его благородным указаниям обязан моим быстрым успехам в гипсовом классе, которым так удивлялись в Академии».
Кипренский опекал подающего надежды молодого офицера и в натурном классе и не ошибся в своем ученике, которого мы все знаем как замечательного русского скульптора, медальера и рисовальщика Федора Петровича Толстого. Таким необычайно чутким к таланту, готовым поделиться с молодыми своими знаниями, опытом, связями Кипренский оставался всю жизнь, и никакие удары судьбы не повлияли на его характер, не убавили его душевной щедрости, не привели к очерствению сердца.
Эти свойства натуры художника во многом, видимо, и предопределили его успех в совершенно новом для него жанре, которым Орест вдруг увлекся сразу же вскоре после окончания Академии. Что пробудило интерес исторического живописца Кипренского к «низкому жанру» портретиста? Легкость получения платных заказов, в чем он, будучи пенсионером, нуждался, или что-либо совсем другое, более глубокое? Нет, дело, конечно, было не в заработке. Первые портреты он писал со своих родственников или знакомых, что исключало какие-либо материальные выгоды: с приемного отца А. К. Швальбе, с бригадира Г. И. Жукова, унаследовавшего после смерти А. С. Дьяконова мызу Нежинскую, с пейзажиста С. Ф. Щедрина. Портретировал Кипренский, стало быть, близких сердцу, приятных людей. Всего к 1807 году молодой художник сделал 11 портретов, из которых до нашего времени дошел только один — А. К. Швальбе. Кто был, помимо Г. И. Жукова и С. Ф. Щедрина, изображен на остальных работах, мы не знаем. Но можно ручаться, что среди моделей Кипренского состоятельных меценатов, готовых осыпать золотом начинающего портретиста, конечно, не было ни одного, хотя в числе его произведений на публичной выставке, открытой Академией художеств в 1804 году, наряду с портретами А. К. Швальбе и Г. И. Жукова (а также набросков фигур натурщиков и композиции, посвященной А. С. Строганову) было и изображение некоего «Благородного дитяти». Неведомо нам и мастерство, с которым были выполнены другие ранние портретные произведения Кипренского. Тогдашний журнал «Северный вестник» удостоил упоминания лишь портрет А. К. Швальбе. Сам же автор очень любил эту свою работу — его портретный дебют, — высоко ценил ее, не расставался с нею почти до самой смерти, возил картину в Италию, показывал ее там на выставках.
