Кипренский вошел в историю русского искусства как первый художник, который был тесно связан со всем миром отечественной культуры. Однако в этот избранный круг образованнейших русских людей как свой Кипренский был принят не сразу. Одно дело строгановский салон, куда президент Академии специально вводил наиболее одаренных своих воспитанников, и совсем другое дело иные кружки, где требовалось если не знатное происхождение, то обязательно — для людей литературы и искусства — общественное признание и известность. А таковых у вчерашнего выпускника Академии Ореста Кипренского пока не было. В Москве в этом отношении все было значительно проще.
Кипренский быстро вошел в число завсегдатаев литературно-светских салонов, начиная с салона Ростопчина, который посещали поэты, писатели и художники. Бывал здесь и такой «домосед», как Н. М. Карамзин, через которого, как надо полагать, Кипренский познакомился с П. А. Вяземским, начинавшим в это время печатать свои первые стихи, и написал с него портрет маслом, ныне утраченный, а также, по-видимому, и с В. А. Жуковским, который в 1808 году приступил в Москве к редактированию журнала «Вестник Европы». Образованная, культурная Москва была не такой уж многочисленной, ее представители чуть ли не повседневно общались друг с другом то в Английском клубе, то в салонах, то во время домашних театральных представлений, которые в старой русской столице были в большом ходу. Молодой, общительный и веселый петербургский художник стал своим человеком в кругах московских любителей искусства, оценивших его талант портретиста, готовность выступить в литературном состязании с чтением своих стихотворных опытов, горячую любовь к театру.
Среди домашних театров в Москве славились представления в доме графа Дмитрия Петровича Бутурлина, знаменитого библиофила и театромана, ставившего у себя на сцене драматические спектакли и даже оперы и выступавшего нередко в главных ролях. Спектакль был для графа неким священнодействием. Поэтому гости, какими бы знатными они ни были, находили двери его дома запертыми на замок, если они хотя бы на минуту опаздывали на представление.
Граф Бутурлин собрал замечательную библиотеку, насчитывавшую сорок тысяч томов и включавшую в себя редчайшие издания и рукописи, слава о которой шла по всей Европе. Дмитрий Петрович и сам по себе выступал в качестве некой живой московской достопримечательности. Французская портретистка Виже-Лебрен, побывавшая в Москве в 1800 году, рассказывала в своих мемуарах: «Граф Бутурлин был одним из самых выдающихся людей по своей учености и знаниям. Он говорил с удивительной легкостью на многих языках, а разнообразнейшие сведения придавали его разговору чрезвычайную прелесть; но это его преимущество нисколько не мешало ему отменно держаться просто, равно как и принимать радушно всех своих гостей. У него была в Москве огромная библиотека, состоявшая из различных иностранных и самых дорогих книг; память его была такова, что если он упоминал о каком-нибудь историческом факте, то он сейчас же прибавлял, из какой именно книги он это знает и где именно, в какой зале и на какой полке стоит эта книга… Я испытала это на себе, когда он говорил со мною о Париже, о его памятниках и достопримечательностях, и даже вскричала: не может быть, чтобы вы не были в Париже!»
Особо близкие отношения у Бутурлиных были с братьями Сергеем Львовичем и Василием Львовичем Пушкиными, тоже страстными театралами, непременными участниками представлений, устраиваемых в доме библиофила. Оба они сочиняли стихи, а Василий Львович и печатался, и к тому времени был уже довольно известным поэтом. Он в 1803 году совершил путешествие в Европу, встречался там с литературными знаменитостями, был принят Бонапартом, тогда первым консулом, а возвратясь в Россию, привез с собой отличную библиотеку.
В. Л. Пушкин с его восторженным характером, страстью к литературе и театру, чрезмерным вниманием к своей внешности и одежде был мишенью непрестанных иронических выходок со стороны друзей, которые без конца испытывали незлобивый нрав и неистощимое добродушие этого взрослого ребенка, подтрунивая над его слабостями.
П. А. Вяземский так рисует портрет Василия Львовича, только что вернувшегося из заграничного вояжа: «Парижем от него так и веяло. Одет он был с парижской иголочки с головы до ног… В простодушном самодовольстве давал он дамам обнюхивать свою голову». И. И. Дмитриев, когда В. Л. Пушкин собирался в заграничное путешествие, сочинил шутливое стихотворение, в котором заранее предсказал его восторги от встреч с чужеземными нравами и знаменитостями:
