Взлет мастерства Кипренского в московский период и в самом деле был впечатляющим, ибо он с одинаковой легкостью переходил от реализма в портрете графа Ф. В. Ростопчина к высокой романтической одухотворенности в изображении В. А. Перовского в испанском костюме, от тонко переданной в портретах стариков Давыдовых душевной усталости пожилых людей до волнующей радости вступления в жизнь мальчика А. Челищева, от изумительной конкретики образа слепого музыканта до широких обобщений в портрете-картине гусара Давыдова…
Мы не знаем всех работ, над которыми трудился художник в эти годы. Многие из них погибли в пожаре Москвы, лишив нас возможности иметь полную картину замечательных достижений Кипренского-портретиста во время пребывания в этом городе.
Но полагал ли сам Орест, что теперь он достиг желанных рубежей славы? Нет, из того, что нам известно о его настроениях, выходит, что Кипренский свои успехи в портретном искусстве рассматривал только как залог для претворения давней мечты о зарубежном вояже, ибо, как осуждающе сообщал конференц-секретарю Академии художеств А. Ф. Лабзину граф Ростопчин, художник прямо-таки горел желанием «быть в Вавилоне французском».
Мечта его, впрочем, начинала сбываться. Тот же граф Федор Васильевич чуть позднее писал А. Ф. Лабзину: «Кипренский выработал весьма полезное для себя, и великий князь изволит определить ему ежегодно две тысячи рублей для езды в Париж, куда наш безрассудный Орест стремится».
Но покамест, в ожидании того, что великий князь Константин Павлович сдержит свое обещание, Орест отправился в Тверь, где располагался «малый двор» великой княгини Екатерины Павловны, вышедшей замуж за принца Георга Ольденбургского. Помог ему заручиться заказами «малого двора» опять же, судя по всему, граф Ростопчин, который хоть и ворчал на «безрассудного» Кипренского за его устремления в «чужие края», но в душе питал к нему слабость за великий талант и словом и делом способствовал свершению его намерений.
Двор Екатерины Павловны, покровительствовавшей искусствам, называли «русским Версалем». В Твери бывали И. И. Дмитриев, В. А. Жуковский, Н. М. Карамзин, читавший там главы «Истории государства Российского». С мнением Екатерины Павловны, державшейся весьма независимо, считался ее царствовавший брат, также наезжавший в Тверь. Здесь обретались вельможи, чье покровительство было чрезвычайно важно для Ореста и могло обеспечить ему безбедное существование на родине.
Но в Твери у Кипренского уже не было той свободной и симпатичной среды, которая так стимулировала и поощряла его художественные искания в Москве. Он написал и нарисовал в Твери много портретов, в том числе принца Георга Ольденбургского, князя И. А. Гагарина, коллекционера картин Н. С. Мосолова, однако эти работы не были новым шагом вперед их автора. Он как бы остановился в своем развитии, попав в официальную атмосферу «русского Версаля».
Любимый живописец русской публики
…Чему, чему свидетели мы были!
Игралища таинственной игры,
Металися смущенные народы;
И высились и падали цари;
И кровь людей то славы,
то свободы,
То гордости багрила алтари.
……………………………………
Вы помните: текла за ратью рать,
Со старшими мы братьями
прощались
И в сень наук с досадой
возвращались,
Завидуя тому, кто умирать
Шел мимо нас…
В марте 1812 года, ровно через три года после отъезда в Москву, Кипренский вернулся в Петербург. Он возвращался в столицу не с пустыми руками. Художник вез с собой портреты, которые встретят признание Академии и послужат вскоре основанием Константину Батюшкову назвать его любимым живописцем русской публики.
На суд Академии Орест представил изображения принца Георга Ольденбургского, гусара Давыдова, И. А. Гагарина и И. В. Кусова, а также несколько рисунков. Совет Академии высоко оценил эти работы. В решении было сказано, что Совет «с удовольствием видит, что сей молодой художник в продолжительную свою отлучку от Академии не только не ослабел в признанном от всех отличном его таланте в живописи, но приобрел еще большие успехи».
Кипренскому было присвоено звание академика, открывавшее ему путь для дальнейшей благополучной карьеры в стенах Академии. В ней теперь не было благодетеля Ореста: Александр Сергеевич Строганов умер за год до возвращения художника, простудившись при освящении Казанского собора, которому он отдал так много сил и саму жизнь.
Не было в Петербурге и его сына Павла Александровича, который еще раньше, разочаровавшись в Александре I, ушел в армию, и там на ратном поприще ярко расцвел его талант, которому не было дано развернуться на поприще гражданском.