Кипренский занимался в Италии портретами не только в силу влечения, но и из-за нужды — чтобы пополнить довольно скудный бюджет. И уже первый портрет, выполненный в Риме — полковника Альбрехта, — сослужил художнику хорошую службу, обеспечив регулярные заказы и русских путешественников, и коренных римлян. «Сей портрет, с удовлетворением сообщал Орест А. Н. Оленину, меня очень хорошо познакомил с Римом».
С русскими клиентами Ореста, конечно, не надо было знакомить, ибо среди путешественников его имя было достаточно известно. В их числе ему встретились добрые старые знакомые по Москве и Петербургу, как, к примеру, князь Григорий Иванович Гагарин с семейством: красавицей женой Екатериной Петровной и сыновьями Евгением и Григорием, будущим славным русским художником. Друг Василия Андреевича Жуковского еще со времен Московского университетского пансиона, князь Григорий Иванович тоже был литератором, писал стихи, состоял в «Арзамасе», почитался среди лучших знатоков живописи. Кипренский, портретировавший князя еще в 1813 году в Петербурге, с большим удовольствием написал портреты всего семейства Гагариных и в особенности остался доволен изображением меньшего сына Евгения, получившимся на редкость похожим. Григорий Иванович охотно заходил в мастерскую Ореста, любил потолковать с ним об искусстве, посетить студии других художников, итальянских и чужестранных, вместе постоять перед шедеврами ватиканского собрания и партикулярных римских коллекций. Князь, служивший по дипломатическому ведомству в чине действительного статского советника, в 1816 году по расстроенному здоровью ушел в отставку и жил в Италии в качестве частного лица. На службу он вернулся только в 1822 году, когда был назначен в апреле месяце советником русской миссии в Риме.
Орест, однако, портреты все же считал делом второстепенным, а своим первым долгом полагал создание исторической картины, отвечающей его официальному званию исторического живописца. «Начал весьма смелое дело: Аполлона, поразившего Пифона, — уведомлял он Оленина. — Я взял весь мотив, да и всю осанку Аполлона Бельведерского; словом, сего Аполлона переношу на картину в ту же самую величину. Вы знаете, сколь мудреное дело сделать, чтобы сия фигура не походила на статую в картине. Великое было мне затруднение найти для сего модели, по нашему натурщиков, однако сыскал частями весьма хороших. Слепок же алебастровый мне вылил формовщик М. Канова[6], бесподобный. Все здесь находят, что предприятие весьма новое и дерзкое, но не сумневаются, что мы, Ваше превосходительство, в оном успеем. Мы не ударим себя лицом в грязь».
Аполлон, конечно, должен был олицетворять Александра I, а пораженный Пифон, конечно же, — Наполеона. Замысел картины целиком отвечал патриотическим настроениям, которые обуревали художника по приезде в Италию. Он, кажется, вполне искренне верил, что в новый век можно создать по старым канонам убедительную историческую композицию, и готов был ради этого даже принести свою романтическую музу в жертву старым, классицистическим принципам, в согласии с которыми он собирался работать над аллегорией «Аполлон, поражающий Пифона». Орест так был захвачен этой идеей, что торопил А. Н. Оленина прислать ему если не сам лук, то хотя бы рисунок лука и обозначить его размеры.
Но Константин Батюшков, приехавший в Рим через полтора года после того, как было написано письмо Кипренского Оленину, обнаружил, что художник даже не приступал к работе над исторической картиной. Он, сообщал Батюшков, «еще не писал Аполлона и едва ли писать его станет, разве из упрямства».
Батюшков при этом вовсе не обвинял Ореста в лености. Напротив, поэт подчеркивал, что он «делает честь России поведением и кистию». «В нем-то и надежда наша!» — восклицал Константин Николаевич, особенно расхваливавший «голову ангела, прелестную поистине, лучшее его произведение».
Орест и в самом деле в Италии не сидел сложа руки, раз уже в 1819 году Уффици предложили ему написать свой автопортрет как знак признания его художественных заслуг. Помимо «Ангела, прижимающего к груди гвозди от распятого Христа», так восхитившего Батюшкова, Кипренским к концу 1819 года были написаны «Молодой садовник», «Девочка в маковом венке» («Мариучча»), «Цыганка с веткой мирта в руке», портреты полковника Альбрехта, К. Н. Батюшкова, А. М. Голицына, а также выполнена целая серия карандашных портретов, в том числе А. Я. Италинского.
