Для начала Иоанн вторгся в Киликию и Малую Армению. Города сдавались ему один за другим. Один Аназарбус, на мощные укрепления которого так полагался армянский князь Левон, попробовал сопротивляться, да не продержался и сорока дней. Именно столько времени понадобилось новым метательным машинам византийцев, чтобы пробить бреши в стенах. (У ромеев, едва ли ни у одних в Европе, имелись в ту пору тяжёлые катапульты столь высокой мощности, что всего один снаряд, выпущенный из них, мог разрушить целый дом). Гарнизон сдался, а Левон бежал в горы.
Наступила очередь Антиохии. Иоанн, пройдя мимо Александретты тропами Чёрных Гор через перевал, носивший название Сирийские Ворота, вторгся в пределы княжества и 29 августа 1137 г. встал лагерем на берегу Оронта.
Раймунда в городе не оказалось: когда началась осада, он как раз возвращался из Букайи, куда срочно отправился выручать короля Фульке, окружённого мусульманами в Монферране. Ходили, можно сказать, напрасно, Фульке поспешил сдать город Зенги, и тот милостиво позволил королю покинуть крепость со всей дружиной. По счастью, полное обложение Антиохии (дело это очень непростое даже для огромных и хорошо организованных ромейских полчищ) ещё не завершилось. Раймунду удалось проникнуть внутрь через Железные Ворота.
Катапульты обстреливали город в течение нескольких дней, и князь, опасаясь больше двурушничества доброхотов из числа соплеменников базилевса, чем его самого, начал переговоры. Чтобы исчерпать инцидент, Раймунд попросил у императора должность имперского викария (наместника), но Иоанн настаивал на безоговорочной сдаче.
Раймунд начал затягивать время, мотивируя свои действия тем, что должен как следует всё взвесить. Получив передышку на раздумья, он тем временем отписал королю Фульке, но, как выяснилось, зря старался: тот в ответ прислал довольно странное письмо. Король предлагал своему вассалу покориться неизбежному и... признать сюзеренитет Константинополя.
Возможно, причина такой беспомощности Иерусалимского властителя объяснялась тем, что тот был бессилен помочь, так как сам оказался в довольно затруднительном положении, уступив важный стратегический пункт победоносному Зенги. Однако не следует сбрасывать со счетов ещё одно довольно весомое обстоятельство.
Так или иначе, но Фульке не подал помощи своему родичу и товарищу-крестоносцу. Ежедневно бывая на стенах, окидывая взглядом море шатров лагеря грифонов, князь довольно скоро уверился в мысли, что подмоги ждать не от кого. Тогда он, спрятав поглубже гордость, отправился в лагерь к базилевсу, где, встав на колени, принёс вассальную присягу, как некогда сделали это всё пилигримы Первого похода. Никакого позора тут нет, даже королям случается присягать другим королям и императорам, так уж устроен мир[133]. Иоанн смирил свою кровожадность. Он не стал входить в город, но снял осаду не раньше, чем увидел свой штандарт развевавшимся над цитаделью.
На следующий год базилевс вернулся, и Раймунд с Жосленом Вторым Эдесским приняли участие в совместном рейде против Имад ед-Дина Зенги. Они осадили Шайзар. После мощной бомбардировки нижний замок сдался. Однако франки вовсе не хотели одолеть неверных; и у Раймунда и у Жослена имелись на то собственные причины. Первый опасался, что после завоевания Шайзара базилевс велит ему переселиться туда из Антиохии. Жослен же так ненавидел Раймунда что больше всего на свете боялся не мусульман, а усиления соседа что, если бы за Шайзаром настала очередь Алеппо? Что, если бы оба города Иоанн отдал Раймунду? Да Жослен охотнее позволил бы отрубить себе руку или выколоть глаз, чем допустить такое!
Поняв, что имеет дело с пятой колонной, базилевс очень разозлился, он снял осаду и повёл войска в Антиохию. Состоялся торжественный въезд Иоанна в город, Раймунду и Жослену выпала роль императорских грумов или, если угодно, коннетаблей, ведь именно их обязанность — вести под уздцы королевского коня.
Не имея возможности одолеть могущественного противника силами армии, князь начал, как бы мы сказали, мутить воду. Вот тут он нашёл в пакостном соседе лучшего друга и помощника: Жослен не поленился сам явиться к императору, чтобы сообщить ему о готовившемся заговоре. Заговор не заговор, но только люди Раймунда и Жослена сумели подбить население города на открытый мятеж, что вынудило Иоанна поскорее оставить Антиохию.
Он, не вспоминая уже о прошлогодних планах, удовольствовался новым принесением Раймундом и Жосленом вассальной присяги, после чего ушёл в Киликию.
