15 августа 1525 года орденские войска вошли в Роннебург, где задержались на трёхдневный отдых. И лишь потом магистр продолжил наступление, которое вылилось в настоящий замкопад, пока под Пебалгом орденское войско не встретила армия архиепископа.
Два дня обе армии стояли друг против друга, не решаясь первыми начать сражение. Орденские силы имели численное преимущество, но отряд архиепископа занимал удобную позицию между двумя озёрам, мешавшими обходу его с флангов, и атаковать которую можно было только в лоб.
Наконец, к Плеттенбергу подошло подкрепление, увеличившее его силы до четырёх с половиной тысяч человек, и он решился на бой. Используя своё численное превосходство в кавалерии, орденцы атаковали укрывшихся за возами бойцов архиепископа, которые встретили их залпами из аркебуз и фальконетов. Но атаковавших это не остановило, и прорвав защитную линию из телег они смогли прорваться внутрь лагеря. Бланкенфельд пытался отбросить их встречной кавалерийской атакой, но среди его вассалов, как писали русские книжники, обнаружилось "шатость и нестроение", в результате чего орденцы полностью оказались хозяевами положения.
Поняв, что сражение окончательно проиграно, Бланкенфельд с немногими верными людьми бежал в Кокенгаузен, где находился сильный гарнизон и достаточно припасов, чтобы выдержать долгую осаду. Ливонцы бросились за ним в погоню, но тому, к их досаде, удалось уйти.
Несмотря на проигранный бой, Бланкенфельд и не думал прекращать борьбу. В Москву от него отправился гонец с вестью о переходе орденцев в наступление, а укрепления и артиллерия находящегося неподалёку от беспокойной литовской границы Кокенгаузена были в гораздо лучшем состоянии, чем в Роннебурге. В него стали стягиваться силы из других замков, а в самом городе учинён розыск на предмет поимки и обезвреживания магистровых "доброхотов". Таким образом, архиепископ вполне рассчитывал отсидеться за стенами Кокенгаузена до подхода подкреплений из России.
А пока сам магистр разбирался с архиепископом, в северо-восточной части Ливонии события развивались своим чередом. Собрав в Вейсенштейне отряд в количестве около полутора тысяч бойцов, ландмаршал Иоганн Платер фон дем Брёле, хоть и с некоторым запозданием по сравнению с магистром, начал выдвижение в сторону Дерпта. Разумеется, численность его войска была недостаточной, чтобы захватить такой крупный город, но тут его надежды были связаны с готовящимся восстанием горожан, которые обещали открыть городские ворота перед орденскими силами.
И действительно, дерптский магистрат был готов полностью поддержать армию Ордена. Требования Поджогина о выплате постоянного налога в одну марку с каждого подворья, плюс недоимки за все годы (всего получалось 50 тысяч талеров), плюс выделение "кормов" на содержание русского отряда и особое требование о восстановлении за счёт городской казны всех разрушенных православных церквей и наказания виновных, окончательно восстановили против русских весь городской рат. Вот только им на беду на Руси, не смотря на все россказни, дворяне тоже не несли походные тяготы вечно. Так что в первых днях августа в Дерпт вступил поместный отряд, прибывший для смены своих товарищей. Таким образом к 15 августа, когда к Дерпту подошёл отряд Платера, в городе находилось в общем счёте шесть сотен русских воинов, а весь магистрат был взят под стражу, ибо таинники Шигоны смогли-таки вскрыть намечающийся заговор. А поскольку в застенках петь начинают все, то вскоре Поджогину стали известны самые мельчайшие его подробности. И на горожан обрушился вал арестов.
Конечно, может это был не лучший момент, ввиду чужого войска под стенами, но изъяв лидеров, Поджогин лишил оставшихся управления, и те мелкие попытки восстать, что всё же случились подавились быстро, жёстко и кроваво.
Поняв, что поддержки изнутри ему не будет, ландмаршал всё же потребовал от Поджогина покинуть Дерпт вместе со своими людьми, на что получил гордый ответ, что не он их сюда приглашал. И уйти они могут только по приказу царя, который их в этот город и направил по договору с законным господином Дерпта. А глава города, помня о верёвке на шее собственных сыновей, во всеуслышанье подтвердил верность города архиепископу.
Ландмаршал велел разбить перед городом лагерь и собрал военный совет. Предстояло решить, что делать дальше, ведь всем было ясно, что взять город можно либо измором, дождавшись, когда у защитников закончатся припасы, либо где-то раздобыть тяжёлые пушки, способные своим огнём разрушить стены цитадели.
Первоначально Платер запросил Венден на тему присылки необходимой артиллерии, но на тот момент все имевшиеся в наличии пушки были отправлены под Кокенгаузен, в который тащились по размякшим от начавшихся дождей дорогам, и командующему орденскими силами пришлось обходиться тем, что было у него под рукой. Хуже всего для осаждавших было то, что у ландмаршала заканчивались деньги на оплату услуг наёмников, и перестав получать жалование те просто могли оставить службу.