Речка Проня в те времена была довольно быстрой, и потому в месте слияния образовывался сильный водоворот, служа дополнительной защитой от атак с реки. Впрочем, город и без того славился своей хорошо укрепленной деревянной крепостью на Замковой горе, а совсем недавно, в 1518 году, он был ещё и капитально перестроен. Можно сказать, срублен заново с учётом требований времени. Теперь он представлял из себя мощную крепость, чьи деревянные стены и башни были дополнительно обмазаны глиной. С трех сторон он был окружён десятиметровыми рвами, а с четвертой – 30-метровым обрывом. Имелись в Пропойском замке и пушки. Пушкари, которые обслуживали их, назначались великим князем и, в основном, были местными жителями. За свою службу они получали дополнительные земельные наделы и определенную сумму денег за год. В мирное время они должны были изготавливать порох и поддерживать в исправном состоянии пушки.
Гарнизон крепости был небольшой, 30 казаков во главе с ротмистром. Содержались они за счет староства и служили, как правило, три года. Оплата была более-менее постоянной: казакам за квартал службы платили 15 грошей, по полбочки жита и овса, а ротмистр получал до 40 грошей. Также ему для пошива формы выдавали 4 локтя (около 2.6 метра) люнской шерсти.
В 1511 году город получил королевскую грамоту и налоговые послабления, а так же стал центром нового староства, а сам Пропойск – королевским городом. Ныне в нём великокняжеским старостой сидел не кто иной, а внук Дмитрия Шемяки, рюрикович и гедеминович, Семён Александрович, князь Чарторыйский и Логожский, наместник каменецкий, староста чечерский и пропойский. К сожалению, он слишком хорошо помнил судьбу деда и винил в его смерти отца нынешнего московского князя, ведь слухи об отравлении разошлись не только по Руси. Честолюбивый, он сильно сожалел, что не является внуком действующего великого князя, а потому вовсе не собирался отдаваться на милость "Васьки Московского", незаконно, по его мнению, занявшего дедов трон. Ополчив всех, кого смог, он решительно сел в осаду.
Подошедшим полкам Шуйского и Сабурова пришлось располагаться вокруг города лагерем, и начинать неторопливо разносить его стены огнём артиллерии, попутно отбивая дерзкие вылазки пропойчан. Однако город держался, а все проломы тут же заделывались, благо строительного материала староста накопил в достатке.
Но главное действие началось уже в июне, на день Фёдора Летнего, который на Руси считался рубежом весны и лета. Как позже записал монах-летописец: "Тово же году князь великий Василей Иванович всеа Русии пошол с Москвы ко граду Киеву с ратными людьми и болшим нарядом, в пятницу, июня в 8 день". В самой же Москве для решения нетерпящих отлагательств дел был уже привычно оставлен государев брат князь Андрей Старицкий, а вот зять – царевич Пётр – ныне выступил в поход вместе с Василием.
Большим полком командовать был поставлен князь Александр Ростовский, а пока его не было, делами управлял второй воевода Михайло Юрьевич Захарьин, который в феврале дорос до того, чтобы быть включённым в состав Боярской Думы вместо почившего окольничьего Иван Андреевича Жулебина. Сам Ростовский догнал полк уже на полдороге, после чего его часто стали видеть вблизи государя, с которым тот подолгу о чём-то беседовал наедине.
По пути государя догнал посланник магистра Ежи Клингенберг с устным предложением Альбрехта послать войска великого князя на литовские города и с заверением что переговоры, начатые магистром в Торуне, нужны были лишь для затягивания времени, потому как польская армия стояла уже в полумиле от Кенигсберга. Посланцу были вновь повторены условия для выдачи очередного кредита, ну а то, что армия и так двинулась в поход, он увидел своими глазами.
Не сильно спеша, русская рать неотвратимо приближалась к древней столице, и, казалось, дни литовского Киева уже сочтены. Ведь возле небольшой крепостицы ныне собиралась огромная рать в пятнадцать тысяч человек. Однако князь Константин Острожский думал совсем иначе. Благодаря поднявшемуся валу патриотизма православной шляхты, он смог собрать в один кулак шеститысячную рать, с помощью которой и собирался препятствовать осаде. Причём он не бросился сломя голову в бой и не засел за киевскими стенами, как советовали некоторые паны-рада, а встал лагерем далеко в сторонке, поджидая отставших и ловя удачный момент.
Киев. Некогда великая столица огромной страны, которой когда-то восхищались иноземцы ныне представляла из себя… большую деревню, обнесённую деревянным частоколом. Как написал в иной реальности полвека спустя польский дипломат: "Огромные валы и стены свидетельствуют, что город – должно быть когда-нибудь был очень многолюден и велик… Над городом господствует деревянный замок, но он не стоит названия замка". Да уж, очень печальное зрелище представляли собой развалины былого величия.