Заботясь о внешности столицы, Петр обратил внимание на праздношатающихся, увечных, больных и нищих, которые во множестве ходили по улицам, рынкам и площадям, целыми группами сидели около церквей, ожидая себе милостыни. Московские цари и бояре, вся Москва издавна были известны своей благотворительностью: любовь к нищим, раздача милостыни были необходимыми чертами древне-русского благочестия. Благодаря этому, в Москве в сильнейшей степени развилось нищенство, которое для многих стало промыслом. Иностранцы, приезжавшие в Москву, поражались тому количеству нищих, которые попадались всюду, и той беззастенчивости, с какой они просили милостыни. Один из них, де Бруин, сообщает, что «нельзя было выйти из церкви без того, чтобы толпы нищих не преследовали вас с одного конца улицы до другого»; что стоит только остановиться около лавочки и купить какую-нибудь вещь, как тотчас же вас окружает толпа нищих, назойливо просящих милостыни.
Петр предпринимает ряд мер к тому, чтобы искоренить нищенство. Первые меры направлены были против «нищих притворных», которые, «подвязав руки, таком и ноги, а иные глаза завеся и зажмуря, будто бы слепы и хромы, притворным лукавством просят на Христово имя милостыни, а по осмотру они — все здоровы». 30 ноября 1791 года был издан указ, которым велено всех таких «гулящих людей», как только они объявятся в Москве в описанном «нищенском образе», хватать и «за то притворное лукавство чинить жестокое наказание, бить кнутом и ссылать в ссылку в дальние сибирские города».
Но этот строгий указ значительных последствий не имел. Более рациональные способы борьбы с нищенством вводятся в 1712 году. Указом этого года наряду с запрещением нищенства было велено построить в Москве около приходских церквей 60 богоделен, в которых могли бы находить себе приют убогие, слепые, престарелые и дряхлые, не имеющие крова. Богадельни вскоре и были построены; в 1717 году их насчитывалось уже до 90 (мужских — 31, женских — 59) с 3402 чел. призреваемых, в 1729-м году — 94 (31 мужская, 63 женских); в них находили себе приют 3727 человек. Затем в Москве учреждаются госпитали, в которых бедные больные получали бесплатное лечение. Указом 1741 года велено было устроить при церквях особые госпитали для младенцев, которых «беззаконно и стыда ради отметывают в разные места». В первый же год таких младенцев было собрано 90, в 1719 году их же было 125, в 1723-м году — 934; при них кормилиц было 218.
Этими мероприятиями Петр хотел людям действительно бедным и беспризорным дать кров и пропитание, другим же нищим готовил кары. Указ 1718 года предписывал, чтобы «неистовых монахов и нищих», которые «являются в Москве и ходят по гостям, и по рядам, и по улицам и сидят по перекресткам» и «просят милостыни по дворам и под окны», брать и приводить в Монастырский приказ для наказания, за первый привод нищего бить битогами, а за следующий бить кнутом и посылать в каторжные работы, с помещиков и хозяев же их за несмотрение брать штраф по 5 рублей; также запрещено было обывателям Москвы подавать милостыню под угрозой штрафа в 5 рублей.
Кроме внешности в отношении построек, улиц, мостовых и площадей, Петр вводит много новшеств в развлечениях, преимущественно заимствуя их от голландцев и немцев. Здесь следует припомнить «всепьянейший собор», «асамблеи», театральные представления, триумфальные шествия и другие празднества.
В пиршествах «всешутейшего и всепьянейшего собора» была откинута чиновность московская, все участники пирушки рассматривались как друзья, равные члены одного сообщества Ивашки Хмельницкого. То же начало положено было в основу знаменитых петровских «асамблей», которые Петр стал вводить в Москве по возвращении из-за границы. Присутствие женщин в обществе было самой значительной новостью.
Хотя Петр вводил разные новшества в Москве и готов был силой своей власти изменить ее облик, привить новые обычаи и нравы, но он видел, что одними указами сделать много нельзя, московские люди привыкли к старому укладу жизни, при котором жили отцы их и деды, и что здесь старина чувствуется на каждом шагу.
К тому же сам Петр совсем не питал нежных чувств к Москве в противоположность большинству тогдашнего русского общества. Петру живо памятны были его детские годы, когда в московском Кремле на его глазах убивали близких ему людей, а затем и выдворили его вместе с матерью из дворцовых палат; в Москве господами положенья были ненавистная Софья с сообщниками и стрельцы. Весь ужас перед последними, вся горечь детских лет переплелись у него с именем Москвы и вытравили любовь к этому городу, которую обычно питали к нему цари и царевичи. Преувеличенно, но характерно изображает иностранец Фокеродт эту нелюбовь Петра к Москве, возводя ее даже в степень ненависти. Он пишет: «Ненависть (Петра) к Москве за случаи его молодости доходила до того, что он сравнял бы Москву с землей, если бы только это можно было сделать благовидным образом и без большого раздражения народа». Конечно, у Петра намерения уничтожить Москву не было, но что он ее не любил, это несомненно.