Но юный монарх оставался совершенно нечувствительным к таким политическим жестам. Когда Саладин в декабре 1174 года подверг осаде уже сам Алеппо,
Пытаясь спастись от этой постоянной угрозы, советники ас-Салеха решили прибегнуть к услугам ассасинов. Они вступили в контакт с Рашидеддином Синаном, который обещал избавить их от Юсуфа. «Старец горы» не мог желать большего, чем предъявить свой счёт могильщику династии Фатимидов. Первое покушение имело место в начале 1175 года: ассасины проникли в лагерь Саладина и дошли до его шатра, но тут их заметил один эмир и преградил им путь. Он был тяжело ранен, но поднял тревогу. Подоспела стража, и после ожесточённой схватки ассасины были перебиты. Но не вышло сегодня — выйдет завтра. 22 мая 1176 года, когда Саладин проводил очередную кампанию в окрестностях Алеппо, один из ассасинов внезапно появился в его шатре и нанёс ему удар кинжалом в голову. К большому счастью, султан, бывший настороже после предыдущего покушения, для безопасности имел под головным убором кольчужную сетку. Тогда убийца попытался добраться до шеи своей жертвы, но и здесь клинок наткнулся на препятствие. Саладин носил длинную тунику из плотной ткани, её высокий воротник был также усилен кольчужной сеткой. Тут подоспел один из эмиров, схватил одной рукой кинжал, а другой рукой так ударил батини, что тот упал. Саладин не успел подняться, как подскочил второй убийца, а за ним и третий. Но уже прибежали стражники, и нападающие были убиты. Юсуф вышел из шатра растерянный, нетвёрдой походкой, не веря в то, что остался невредим.
Придя в себя, он решил атаковать ассасинов в их логове, в центральной Сирии, где Синан владел примерно дюжиной крепостей. Саладин подверг осаде самую грозную их них, Массиаф, стоявшую на вершине обрывистой горы. Но то, что произошло в этом краю ассасинов в августе 1176 года, вне сомнения навсегда останется тайной. Первая версия, принадлежащая Ибн аль-Асиру, утверждает, что Синан прислал письмо дяде Саладина по материнской линии; в этом письме он поклялся убить всех членов правящей семьи. Такая угроза со стороны секты, особенно после двух покушений на султана, не могла быть легко проигнорирована. После этого якобы и была прекращена осада Массиафа.
Но имеется вторая версия событий, исходящая от самих ассасинов. Она содержится в одном из редких сочинений, переживших секту, — в рассказе, написанном одним из адептов, неким Абу-Фиразом. Согласно этому рассказу, Синан, находившийся вне стен Массиафа во время осады крепости, прибыл и расположился вместе с двумя спутниками на вершине соседнего холма, дабы наблюдать за развёртыванием операции. Саладин приказал своим людям поймать их. Синан был окружён большим отрядом, но когда солдаты попытались приблизиться к нему, они были парализованы какой-то мистической силой. Рассказывали, будто «старец горы» велел им предупредить султана, что намерен встретиться с ним лично с глазу на глаз, и будто напуганные солдаты поспешили сообщить своему повелителю о том, что должно было произойти, и будто Саладин, не ждавший ничего хорошего, приказал рассыпать вокруг своего шатра известь и золу, чтобы было видно любой след, а с наступлением темноты поставил для охраны стражей с факелами. Но глубокой ночью он внезапно проснулся и на мгновение увидел неизвестного человека, который выскользнул из его шатра и который показался ему самим Синаном. Таинственный посетитель оставил у его ложа отравленную лепёшку и бумагу, на которой Саладин прочёл: «Ты в нашей власти». Тут Саладин закричал, и прибежавшие стражи стали клясться, что ничего не видели. На следующий день Саладин поспешил снять осаду и вернуться в Дамаск.