1928 год, 14 июня – в Росарио (Аргентина) родился Эрнесто Гевара де ла Серна, будущий Че Гевара.
1931 год, 3 июня – в деревне Биран родился Рауль Кастро.
1933 год, 12 августа – Альберто Эррера-и-Франчи на один день стал президентом Кубы.
1933 год, 13 августа – Карлос Мануэль де Сеспедес на 23 дня стал президентом Кубы.
1933 год, 3 сентября – произошло «Восстание сержантов», которое свергло правительство Сеспедеса. Фактически это был государственный переворот, почти бескровное
1933 год, 5–9 сентября – работа пятидневного коалиционного правительства из пяти человек, названного Пентархией.
1933 год, 10 сентября – Рамон Грау Сан-Мартин (один из пентархистов) стал президентом Кубы. Пентархия была преобразована в Стодневное правительство, которое возглавил Грау Сан-Мартин.
1940 год, 10 октября – Фульхенсио Батиста стал президентом Кубы.
1941 год, 8 декабря – вслед за США Куба объявила войну Японии.
1941 год, 11 декабря – Куба объявила войну Германии и Италии (однако непосредственного участия во Второй мировой войне кубинские вооруженные силы не принимали).
1943–1946 годы – первым послом СССР на Кубе был Андрей Андреевич Громыко.
1944 год, 10 сентября – Рамон Грау Сан-Мартин снова стал президентом Кубы.
1952 год, 10 марта – Фульхенсио Батиста совершил государственный переворот и снова стал президентом Кубы.
1953 год, 26 июля – примерно 160 революционеров под командованием Фиделя Кастро начали атаку на казармы Монкада в Сантьяго-де-Куба.
1953 год, 16 октября – Фидель Кастро произнес речь «История меня оправдает» в свою защиту против обвинений, выдвинутых ему после нападения на казармы Монкада.
1954 год, ноябрь – Фульхенсио Батиста распустил парламент и избрался конституционным президентом без оппозиции.
1955 год, май – Фидель Кастро и выжившие члены его движения освобождены из тюрьмы по амнистии.
1955 год, июнь – братья Фидель и Рауль Кастро познакомились с Че Геварой в Мехико.
1956 год, 25 ноября – Фидель Кастро с 80 повстанцами (в том числе с Раулем Кастро и Че Геварой) отплыли из Мексики на Кубу на яхте «Гранма».
1956 год, 2 декабря – повстанцы с «Гранмы» высадились в провинции Орьенте.
1957 год, 17 января – первый успех партизан Кастро – разгром армейской заставы на южном побережье.
1957 год, 13 марта – студенты Гаванского университета предприняли неудачную атаку на Президентский дворец в Гаване.
1957 год, 30 июля – кубинский революционер Франк Паис был убит полицией на улице Сантьяго-де-Куба во время агитации за свержение правительства Батисты.
1958 год, февраль – Рауль Кастро открыл фронт в Сьерра-де-Кристал на северном побережье провинции Орьенте.
1958 год, 13 марта – США приостановили поставки оружия войскам Батисты.
1958 год, 17 марта – Фидель Кастро призвал к всеобщему восстанию.
1958 год, май – Фульхенсио Батиста послал армию из 10 тысяч человек в Сьерра-Маэстру, чтобы уничтожить три сотни вооруженных партизан Фиделя Кастро.
1958 год, август – повстанцы остановили продвижение армии и захватили большое количество оружия.
1958 год, декабрь – Че Гевара повел атаку повстанцев на Санта-Клару.
1958 год, 28 декабря – отряды Че Гевары захватили Санта-Клару.
1958 год, 31 декабря – Камило Сьенфуэгос привел революционных партизан к победе в Ягуахае.
1959 год, 1 января – диктатор Фульхенсио Батиста бежал с Кубы.
1959 год, 2 января – партизаны вошли в Гавану.
1959 год, 3 января – президентом Кубы стал Мануэль Уррутия.
1959 год, 10 января – СССР признал новое руководство Кубы.
1959 год, 16 февраля – Фидель Кастро стал председателем Совета министров Кубы, а Рауль Кастро стал министром вооруженных сил Кубы.
1959 год, 17 мая – был принят закон об аграрной реформе, предусматривавший ликвидацию латифундий.
1959 год, 4 июня – кубинское правительство объявило о национализации сахарных заводов и плантаций, принадлежащих гражданам США.
1959 год, 18 июля – Освальдо Дортикос Торрадо стал президентом Кубы, сменив Мануэля Уррутию.
1959 год, 28 октября – над Атлантическим океаном при невыясненных обстоятельствах погиб знаменитый революционер Камило Сьенфуэгос.
1960 год, февраль – кубинское правительство подписало с СССР торговое соглашение (о закупке кубинского сахара и пр.).
1960 год, май – кубинское правительство установило дипломатические отношения с СССР.
