1890, 10 августа — выпущен из 3-го Александровского военного училища.
16 августа — зачислен в списки 46-го Днепровского пехотного полка (дислокация в городе Проскурове).
1893, лето — дебютировал в столичном журнале «Русское богатство» (кн. VI и VII) повестью «Впотьмах».
1894, 1 июля — произведен в поручики.
5 августа — Высочайшим приказом зачислен в запас армейской пехоты по Киевскому уезду.
1896, в течение года — вышла первая книга «Киевские типы» (Киев: Типография И. Крыжановского и В. В. Авдюшенко).
1897, 29 мая — познакомился в поселке Люстдорф под Одессой с И. А. Буниным и А. М. Федоровым.
В течение года — вышла вторая книга «Миниатюры: Очерки и рассказы» (Киев: Типография П. Барского).
1901, 13 февраля — познакомился в одесской «Лондонской гостинице» с А. П. Чеховым.
Ноябрь — переехал в Санкт-Петербург, приняв предложение редактировать беллетристический отдел «Журнала для всех».
1902, 3 февраля — обвенчался с Марией Карловной Давыдовой в церкви Святого Благоверного и Великого князя Александра Невского при Михайловском артиллерийском училище в Санкт-Петербурге.
Февраль — март — вместе с редакцией журнала «Мир Божий» переезжает в новую квартиру по адресу: ул. Разъезжая, д. 7, кв. 2.
25 июня — представлен Л. Н. Толстому на борту парохода «Св. Николай» в ялтинском порту.
12 сентября — указом Киевского уездного воинского начальника (№ 15313) уволен в отставку.
Осень — познакомился с Максимом Горьким и Константином Пятницким.
В течение года — вышла вторым изданием книга «Киевские типы» (Киев — СПб. — Харьков: Ф. А. Иогансон).
1903, 3 января — стал отцом (родилась дочь Лидия).
В течение года — вышла книга «Рассказы. Том первый» (СПб.: Издание товарищества «Знание»).
1904, 9 июля — присутствовал на похоронах А. П. Чехова в Москве.
1905, май — в книге VI сборников книгоиздательского товарищества «Знание» опубликована повесть «Поединок».
Сентябрь — декабрь — приобрел в Балаклаве земельный участок, занимается его благоустройством.
15 ноября — стал очевидцем расстрела восставшего крейсера «Очаков» в Севастополе.
Декабрь — снял холостую квартиру на улице Казанской в Санкт-Петербурге.
В течение года — вышли книги: «Une petite garnison russe (Le duel)» (Paris: F. Juven), «Das Duell» (Stuttgart: Deutche Verlags-Anstalt) и др.
1906, в течение года — вышли книги: «Рассказы. Том второй» (СПб.: Издание товарищества «Знание»), «Дознание» (СПб.: Издание товарищества «Знание»), 1 и 2 тома «Собрания сочинений» (СПб.: Мир Божий), «Kaksintaistelu» (Helsinki: Otava), «Pojedynek» (Warszawa) и др.
1907, март — расстался с женой, связав судьбу с Елизаветой Морицовной Гейнрих.
В течение года — вышли книги: «Рассказы. Том третий» (СПб.: Мир Божий), «In honour's name» (London: Everett & Coy) и др.
1908, 21 апреля — родилась дочь Аксинья (Ксения).
В течение года — «Московское книгоиздательство» приступило к выпуску собрания сочинений писателя.
1909, февраль — переехал с семьей в город Житомир.
Июль — оформил развод с М. К. Давыдовой.
16 августа — согласно метрической записи, венчался с Е. М. Гейнрих в церкви Рождества Пресвятой Богородицы села Гуменники под Житомиром.
Конец августа — переехал с семьей в Одессу.
13 сентября — совершил в Одессе полет на воздушном шаре с С. И. Уточкиным.
19 октября — по итогам заседания Академии наук получил премию им. А. С. Пушкина за трехтомник, выпущенный «Миром Божьим».
28 октября — совершил погружение на дно в Одесском порту в водолазном снаряжении.
5 ноября — присутствовал на скандальной премьере пьесы Н. Ходотова «“Госпожа” Пошлость» в Александрийском театре Санкт-Петербурга.
1910, 17 июня — похоронил на Ваганьковском кладбище в Москве мать, умершую 14 июня.
6 октября — родилась дочь Зинаида.
12 ноября — разбился вместе с Иваном Заикиным на аэроплане во время рекламного полета в Одессе.
В течение года — вышли книги: «Moloch» (Praha: J. Otto), «Et Salomon aima» (Paris: M. Bauche) и др.
1911, 17 мая — приобрел в кредит дом в городе Гатчине по улице Елизаветинской, 19-а.
В течение года — вышли книги: «Granátový náramek a jiné povídky» (Praha: Jos. R. Vilímek), «Jáma: Život ve vykřičeném domě» (Praha: R. Brož), «Noclech a jiné povídky» (Praga: Vilímek), «Souboj = (Pojedinok)» (Praga: J. Otto) и др.
1912, начало года — умерла дочь Зинаида.
Апрель — начало августа — впервые выехал за границу (Ницца, Марсель, Венеция, Генуя, Ливорно, Корсика, Вена и др.).
В течение года — вышли 1–8 тома нового собрания сочинений (СПб.: Изд-во А. Ф. Маркса).
