Уже после смерти Лефорта, 13 марта 1699 года, царь вновь отправился в Воронеж, где завершались приготовления к спуску на воду «Предестинации» и к Керченскому походу Воронежского флота. Получив известие о заключении П.Б. Возницыным двухлетнего перемирия с турками, Петр решил отправить в Константинополь для продолжения переговоров думного дьяка, руководителя Посольского приказа Е.И. Украинцева. При этом Петр внял совету Возницына отправить посольство не традиционным путем по суше, а непременно морем и на военном корабле. Совет вполне импонировал царю — во-первых, возможностью опробовать в море свое детище — корабль Воронежского флота, а во-вторых, удобным для России случаем предстать перед Турцией в новом качестве морской державы.
Подготовке эскадры к походу и спуску «Предестинации» Петр уделял огромное внимание. «Его величество, — записал вице-адмирал Крюйс в своем «Журнале», — в сей работе неусыпно так с топором, диселем, калфатом (плотничьими инструментами. — Н.П.
К концу апреля корабль был готов к спуску. Петр сам установил на корабле мачты и часть пушек. «Предестинация» заслужила восторженные отзывы современников. Ф.А. Головин писал Ф.М. Апраксину: «…О корабле, сделанном от произволения монарха нашего известую: есть изрядного художества… зело размером добрым строением, что с немалым удивлением от английских и голландских есть мастеров, которое уже многих лет сие искусство употребляют, и при нас спущен на воду и щезлы (мачты.
Отправку флота к границе морских владений Турции — Керчи, равно как и морское путешествие Украинцева в Константинополь, следует вне всяких сомнений отнести к акциям государственного значения. К Керчи намечалось отправить эскадру в составе двенадцати линейных кораблей, четырех галер, тринадцати бригантин (малых кораблей типа галер с двумя мачтами) и одиннадцати галиотов (малых галер с одной-двумя мачтами). Командование эскадрой царь поручил генерал-адмиралу Ф.А. Головину, занявшему эту должность после смерти Лефорта. Впрочем, Головин отправлял ее номинально, поскольку, как и Лефорт, не владел ни опытом, ни знаниями в военно-морском деле — он лишь дважды преодолел на корабле пролив, отделяющий Англию от Голландии. Фактически эскадрой командовал сам Петр и, видимо, с большим рвением — это был его первый опыт командования эскадрой, состоявшей из разных по размерам и назначению кораблей.
Эскадра вышла из Воронежа 27 апреля и добиралась до Азова почти месяц — корабли бросили якорь у крепости 24 мая. К 30 июля все было готово к отправлению эскадры в Керчь, но пришлось задержаться в Азове еще на две недели в ожидании западного ветра, поднявшего уровень воды в устье Дона и давшего возможность кораблям с глубокой осадкой выйти в море. Лишь 18 августа эскадра из двадцати двух кораблей при пальбе из всех орудий бросила якорь в десяти верстах от Керчи.
Керченский паша был заранее осведомлен о прибытии русских кораблей. Однако их количество и мощь поразили его. Формально эскадра сопровождала посла Украинцева, отправлявшегося в Константинополь на военном корабле «Крепость». В столице Османской империи полагали, что русское посольство, прибыв на корабле в Керчь, продолжит свой путь по суше. Каково же было удивление паши, когда на рейде он увидел не один посольский корабль, а целую эскадру! Удивление перемежалось со страхом, ибо паше были неведомы подлинные цели эскадры. Он мог противопоставить русскому флоту лишь девять галер и четыре корабля.
Петр в одежде саардамского плотника высадился на берег. Паша любезно принял русских гостей. Своими впечатлениями о пребывании в Керчи царь поделился с А.А. Виниусом: «В 18-й день пришли под Керчь, где турецкий обретался Асан-паша с 9 галерами и с 4 воинскими кораблями, которые приняли нас зело ласково, но с великою частию боязни. Потом посылал посол наш о приеме своем, которого они всяким образом трудилися, дабы он ехал сухим путем; но он весьма отказал в том, о чем хотя и много споровалися, но принуждены были взять с его кораблем и проводить до Константинополя с вышереченным флотом…»
