1899, декабрь — суд в Одессе приговорил Льва Бронштейна к ссылке в Восточную Сибирь на четыре года.
1900, начало — в Московской пересыльной тюрьме Лев вступил в брак с Александрой Львовной Соколовской.
1900, октябрь — Лев и Александра прибыли на место ссылки — в с. Усть-Кут на р. Лене.
1900, октябрь — в газете «Восточное обозрение» (Иркутск) появилась первая статья Льва Бронштейна под псевдонимом Антид Ото.
1901, март — родилась дочь Александры и Льва Зинаида.
1901, лето — Лев и Александра переведены на новое место ссылки — в г. Верхоленск.
1902, июль — родилась дочь Александры и Льва Нина.
1902, осень — Лев бежал из ссылки, использовав паспорт на фамилию Троцкий, и через Вену перебрался в Лондон, где встретился с Лениным.
1902, ноябрь — Лев начал сотрудничать в газете «Искра» и других марксистских зарубежных изданиях под фамилией Троцкий, которая стала его основным псевдонимом.
1902, конец — Лев познакомился с Натальей Ивановной Седовой и вступил с ней в фактический брак.
1903, июль — август — Троцкий участвовал во II съезде РСДРП, на котором присоединился к меньшевикам.
1903, сентябрь — избран в состав меньшевистского центра.
1904, август — вышла работа Троцкого «Наши политические задачи», содержавшая острую полемику против большевиков и особенно против Ленина.
1904, сентябрь— Троцкий заявил о прекращении своего участия в меньшевистской фракции и стал нефракционным социал-демократом.
1904, сентябрь — Лев и Наталья переехали в Мюнхен и поселились в квартире социал-демократа Парвуса, совместно с которым Лев начал разработку стратегии социал-демократов в предстоявшей революции в России.
1905, февраль — Троцкий приехал в Киев для непосредственного участия в революции, начавшейся в России.
1905, конец февраля или начало марта — переехал в Петербург, где принял активное участие в деятельности социал-демократических организаций.
1905, октябрь — под псевдонимом Яновский начал участвовать в работе Петербургского Совета рабочих депутатов.
1905, ноябрь — после ареста председателя Совета Хрусталева-Носаря фактически возглавил Совет.
1905, декабрь — арестован вместе с другими руководителями и членами Совета.
1906— опубликовал брошюру «Наша революция» и цикл статей, в которых сформулировал концепцию перманентной революции.
1906, февраль — родился сын Натальи и Льва Лев.
1906, ноябрь — Петербургская судебная палата приговорила Троцкого к бессрочной ссылке в Восточную Сибирь.
1907, февраль — Троцкий совершил побег после остановки этапа ссыльных в г. Березове.
1907, март — выехал в Финляндию, а затем в Германию.
