Хасан восемь лет учился в арабской школе, затем окончил духовную школу. Четыре раза арестовывался, приговаривался к десяти годам исправительно-трудовых лагерей, затем к смертной казни (ст. 58, ч. 2, 3, 8, 11 и 14 УК РСФСР), но всякий раз искусной подтасовкой свидетелей, документов, подкупами, противозаконными действиями родственников обеспечивал себе алиби и выходил на свободу. В 1933 году Исраилов публично раскаивается, добровольно выходит из подполья и сдается в руки властей, обещая работать на советскую власть. Был восстановлен в партии, работал корреспондентом в Грозном, партследователем, писал стихи. По рекомендации партийных, советских органов направляется в Москву на учебу в Коммунистический университет трудящихся Востока имени И. В. Сталина (Красной профессуры) (КУТВ). Его деятельность в Москве: организация антисоветской писательской группы во главе с Авторхановым (во время войны сотрудник «Северокавказского национального комитета» при ведомстве Розенберга, редактор газеты «Газават» (издавалась для северокавказских подразделений Вермахта, СС и полиции); связь с Троцким за границей, остатками подпольного «Паритетного комитета» в Грузии, теракты, организация террористических групп. Дерзкое ограбление банка, убийство двух сторожей, из отрубленных рук и ног которых по приказу Исраилова на полу выкладываются две буквы «М», означающие «Мекка» и «Медина» и «Мусульманские мстители».
В 1937 году после окончания университета возвращается в Грозный. Свою политическую деятельность он начал с доноса на руководство Чечено-Ингушской республики. Первоначально Хасан и восемь его сподвижников сами попали в тюрьму за клевету, но вскоре сменилось местное руководство НКВД. Исраилова, Авторханова, Мамакаева и других его единомышленников отпустили, а на их место посадили тех, на кого они написали донос.
Новый секретарь обкома Быков вызвал Исраилова и предложил ему подать заявление о восстановлении в партии. Председатель получил уверение от Исраилова в том, что он на днях это сделает. Исраилов действительно прислал свое заявление в Чечено-Ингушский обком ВКП(б), но только совсем иное. Он окончательно разорвал свои отношения с советской властью:
Используя антисоветские связи своих знакомых, Исраилов сколачивает подпольные контрреволюционные группировки Кавказа в единую организацию. Им ведется подготовка подпольных баз, создаются филиалы этой организации в Грузии, Азербайджане, Осетии, Чечено-Ингушетии, Дагестане, Карачаево-Черкесии, Нахичеванской области. Им планируется восстание против советской власти. Оно должно было вспыхнуть в тот момент, когда англичане высадятся в Баку, Дербенте, Поти и Сухуме. Однако английские агенты потребовали от Исраилова начать самостоятельные действия еще до нападения англичан на СССР. По заданию из Лондона Исраилов со своей бандой должен был напасть на Грозненские нефтепромыслы и вывести их из строя с тем, чтобы создать недостаток горючего в частях Красной Армии, сражающихся в Финляндии. Операция была назначена на 28 января 1940 года. Попытка поджечь нефтехранилище была отбита охраной объекта. Исраилов с остатками своей банды перешел на нелегальное положение – отсиживаясь в горных аулах, бандиты в целях самоснабжения время от времени нападали на продовольственные магазины.
Арест Исраилова был затруднен горными условиями, наличием многочисленных замаскированных баз на территории Чечено-Ингушетии, Дагестана, Грузии, поддержкой его штаба широкой сетью банд-пособников в труднодоступных аулах.
