Роман между ними начался случайно. Нина как-то подошла к Леониду и возмутилась: почему, составляя график репетиций, он всегда ставил ее последней? «А в чем дело?» — удивился Гайдай. «Я каждый раз ухожу домой в 12 ночи», — ответила девушка. «А разве тебя никто не провожает?» — «Никто». — «Тогда это буду делать я!» — сказал Гайдай и стал регулярно провожать девушку до дома. Гребешкова жила на Арбате, а ВГИК располагался рядом с ВДНХ, поэтому часто, чтобы не ждать транспорт, они добирались до Арбата пешком. Из-за этого Гайдай не всегда успевал на последнюю электричку (он жил в общежитии в Подмосковье) и порой ночевал на вокзале. Нина узнала об этом случайно: заметила, что на Леониде несвежая рубашка, и предложила ее постирать. Вот тут он и сознался, что уже неделю не может попасть домой и ночует на вокзале. С тех пор Гребешкова старалась, чтобы их прогулки не затягивались…
Вспоминает Нина Гребешкова: «Однажды Леня с таким свойственным только ему чувством юмора говорит: «Ну что мы с тобой все ходим и ходим, давай поженимся!» И я это восприняла как очередную шутку. «Да ты что, Леня, — говорю, — ты такой длинный (рост Гайдая был 1 метр 84 сантиметра. —
Свадьба была у нас в коммуналке на Арбате 1 ноября 1953 года. Сели, поели, покричали «Горько!». Жить было негде. Родители поставили шкаф — отгородили нас (комната была 23 метра). И мы жили за шкафом: по одну сторону мы с Леней, по другую — мама с отцом, а за шторкой братья спали: подставляли к маленькому дивану скамейку, и получался большой диван…»
Заметим, что Гребешкова не стала брать фамилию мужа, оставив себе девичью. Естественно, Гайдай был расстроен, но поделать ничего не смог — невеста была непреклонна. Весомым аргументом в ее устах было то, что по фамилии Гайдай на афишах трудно было понять, о ком идет речь — о мужчине или женщине. Гребешкова на тот момент была уже более или менее узнаваемой актрисой, снявшись в трех фильмах: «Смелые люди» (1950; подруга Нади), «Спортивная честь» (1951; подруга Тони), «Честь товарища» (1953; Галя Богачева).
В коммунальных условиях, в которых жили молодожены, думать о потомстве было глупо: дома все время кто-то присутствовал. Но родители Гребешковой оказались мудрыми людьми. Как только молодые сыграли свадьбу, их стали почаще оставлять наедине. Мама обычно говорила дочери: «Ниночка, вот там картошку я приготовила. А мы пойдем, в картишки перекинемся». Домой супруги возвращались поздно — в одиннадцать-двенадцать ночи. В итоге Гребешкова вскоре забеременела. Она узнала об этом, когда была на съемках в Алма-Ате. Еле дождалась конца экспедиции. А как только вернулась, сразу поделилась радостной вестью с мужем: «Леня, я привезла тебе подарок. У нас будет ребенок». Так в жизни Гайдая в 1958 году появилась третья главная женщина — дочь Оксана.
Вспоминает Нина Гребешкова: «Нашу Оксанку Леня безумно любил и очень ею гордился, но больше детей не хотел. Считал, что главное — это работа. Все остальное — приложение. У него было два дома — «Мосфильм» и наша квартира. Если меня приглашали сниматься в другой город, Леонид Иович, не задумываясь, говорил: «Поезжай». Меня даже обижало, что он так запросто меня отпускает…»
О скромности Гайдая в кинематографическом мире ходили настоящие легенды: именно из-за нее, например, не смогла получить хоть какого-нибудь звания его жена. И это притом, что Гайдай был… председателем тарификационной комиссии. Впрочем, именно поэтому и не получила. Когда однажды Театр киноактера, где она работала, отправил в комиссию список очередных кандидатов на звания (там была и фамилия Гребешковой), Гайдай оставил всех, а свою жену из списка вычеркнул. Супруге же он потом объяснил: «Нинок, все же знают, что ты моя жена. Неудобно…»
Именно по причине своей врожденной скромности Гайдай никогда не стремился к тому, чтобы его жена играла в его картинах главные роли — ей там доставались почти сплошь одни эпизоды. Ей, конечно, порой было обидно (ведь многие режиссеры поступали обратным образом — намеренно задействовали своих жен в главных ролях, делая им карьеру), но перечить своему мужу она не могла, по причине… собственной скромности. Так что, несмотря на свою фантастическую популярность, это была семья в высшей степени скромная, что для кинематографического мира являлось большой редкостью.