Пионеры джаза, выходцы из Нового Орлеана, сталкивались теперь с ожесточенной конкуренцией со стороны музыкантов из северных штатов, среди которых было немало белых. Некоторые из них ни в чем не уступали первооткрывателям нового направления в музыке, а то и превосходили их. К концу 1925 года негритянские музыканты: кларнетист из Мемфиса «Бастер» Бэйли, чикагский тромбонист Алберт Уинн, питтсбургский пианист Эрл Хайнс — и белые инструменталисты из среднезападных штатов: трубач «Бикс» Бейдербек, кларнетисты Джимми Дорси и Фрэнк Тешемахер — исполняли новую музыку не хуже, а то и лучше новоорлеанцев.
Наряду с другими происшедшими в Чикаго изменениями особенно бросалось в глаза усиление могущества и влияния преступной мафии. Мэр Чикаго Томпсон по прозвищу «Биг Билл» был явно не в состоянии контролировать положение в городе, и фактическими его хозяевами стали шайки гангстеров. «Деморализованной и беспомощной оказалась не только полиция, — пишет Герберт Эсбери. — Весь аппарат правосудия полностью развалился, и преступные элементы, в течение многих лет таившиеся по темным закоулкам, теперь действовали нагло, в открытую» . В отличие от Нового Орлеана, где в основном орудовали мелкие карманники, сводники, картежники, чикагские гангстеры были членами разветвленной, сплоченной и дисциплинированной организации, осуществлявшей полный контроль над большей частью города. Социолог Фредерик М. Трэшер, много лет изучавший природу гангстеризма, писал: «Чикагская преступность была организована на тех же принципах, что и другие виды деятельности, например крупный бизнес, не уступая ему в своей эффективности» . По его подсчетам, в 1920-х годах в городе насчитывалось до десяти тысяч профессиональных преступников. Мафия имела собственных юристов, врачей, скупщиков краденого и даже больницы, где лечили гангстеров, не задавая им лишних вопросов и не сообщая в полицию о характере их «заболевания». Как утверждает Трэшер, «каждое кабаре, где бы оно ни находилось, а также многие танцзалы служили местом сборищ лиц сомнительной репутации» .
Практически вся индустрия развлечений Чикаго попала под контроль мафии, которая не только снабжала увеселительные заведения города спиртными напитками, но и была их фактическим совладельцем. Многие гангстеры любили выпить и часто посещали собственные заведения. Сохранилось немало историй о том, как, явившись в «свой» клуб или кабаре, гангстеры-собственники запирали входную дверь и приказывали оркестрантам ночь напролет играть их любимые мелодии. Большое удовольствие получали бандиты также и от стрельбы по контрабасу. Нередко между ними вспыхивала настоящая перестрелка, и тогда музыкантам приходилось в ужасе спасаться бегством. По словам Эрла Хайнса, находившаяся в самом центре кварталов развлечений Южной стороны 35-я улица «пользовалась весьма плохой репутацией. По ночам она была освещена так же ярко, как улицы в самом центре Парижа. В ее заведениях собирались самые опасные преступники города. Недаром „Джелли Ролл“ Мортон всегда носил с собой пистолет и был таким горластым. Самому порядочному человеку приходилось вести себя как последнему негодяю, чтобы защитить свою жизнь. То и дело кто-то нарывался на пулю. Одним словом, работа в заведениях 35-й улицы требовала немалого мужества. Например, там постоянно ошивалась некая Тэк Энни, с которой надо было уметь разговаривать. На тех, кто не находил с ней общего языка, она могла запросто натравить своих дружков-громил, а то и сама поколотить за милую душу. Однажды она так разошлась, что четверо полицейских с трудом вытащили ее из кабаре» .
Бандиты, которым ничего не стоило отправить на тот свет своего «коллегу», не церемонились и с музыкантами, тем более с неграми. Они до смерти избили Дона Маррея, считавшегося в те годы лучшим кларнетистом. Вся его «вина» состояла в том, что он имел неосторожность подружиться с девушкой одного из членов шайки. Мастерством Маррея восхищался весь музыкальный мир. Он выступал с ведущими коллективами города. Но это не спасло его от гибели. А ведь он был белым.
Затти Синглтон вспоминает, что однажды «какая-то девушка встала перед оркестром и начала демонстрировать свои прелести. Тут же появился ее ухажер… Отвесив девице оплеуху, он вытащил пистолет и стал угрожать им Армстронгу. С большим трудом тот успокоил разъяренного ревнивца» . Хайнс признавал, что, когда в 1929 году он начал работать в клубе «Гранд террес», «двадцать пять процентов акций этого заведения принадлежали рэкетирам… Фактически и я сам, — пишет он, — тоже был их собственностью, впрочем, так же, как и владелец остальных семидесяти пяти процентов акций» .