Вы, конечно, знаете, что за народ музыканты, особенно в те времена. Они ничего тебе не скажут, но краем глаза каждый за тобой наблюдает. Я был новым человеком, и они поначалу игнорировали меня, ну а я делал вид, что не обращаю на них внимания. Но про себя сказал: «Ну погодите, сукины дети!» Каждый из этих парней был тогда фигурой— «Кайзер» Маршалл, да и другие тоже. У нас в Чикаго все было очень просто: вдохнул побольше воздуха и дуй что есть силы, покуда все не выдуешь. А тут мне говорят: «Вот твоя партия». Поначалу я прямо окостенел, да и они не знали, могу я играть или нет. Прошло две недели, а я все никак не мог освоиться. Но тут случился один вечерок в «Роузленде». Они хотели заполучить «Бастера» Бэйли — у них было место саксофона и кларнета, уж я-то знал, как Бэйли играет. Ну, тот пришел, и я вроде как в компании оказался — все сразу переменилось. Они тогда, помню, принялись за «Tiger Rag». После «Бастера» мне дали четыре хоруса. Чувствую, он меня подзаводит, ну и пошло дело. С того дня я и влез в оркестр" .
История эта говорит о многом. Оркестранты Хендерсона лучше, чем Армстронг, умели играть с листа. Но гораздо важнее было то, что Армстронг стоял намного выше любого музыканта Хендерсона в «горячей» игре. Более уверенный в себе человек на месте Армстронга воспользовался бы своим преимуществом и проучил коллег за их зазнайство. Но Армстронг был не таким. Он, напротив, потихоньку ушел в тень, не желая ничем выделяться. Даже когда Луи стал звездой эстрады и пользовался любовью поклонников джаза и уважением коллег-музыкантов, он и тогда не смог избавиться от застенчивости. Однажды, два года спустя, сидя в оркестровой яме Вандомского театра в Чикаго, он для разминки исполнил теперь уже забытую пьесу под названием «Little Stars of Duna, Call Me Home». «Я люблю разогревать свои отбивные вещичками вроде этой, — вспоминал Армстронг, — а они предложили мне тридцать пять долларов, чтобы я сыграл этот номер на сцене. Но я испугался» . Еще год спустя его уговорили, а может быть, просто заставили подняться на эстраду и вместе с Мэй Эликс спеть «Big Butter and Egg Man». Но у Армстронга все еще был страх перед сценой. Как пишет Эрл Хайнс, «он не чувствовал себя на эстраде свободно. Эликс знала о нерешительности Луи и отодвинула его на задний план» .
Армстронг был застенчив не только на сцене, но и в личной жизни. Жена ударника Затти Синглтона Мадж, брат которой, Чарли Крис, руководил оркестром на речных пароходах, так вспоминает о своих встречах с Луи: «Он был настолько робким, что мог спрыгнуть со сцены и удрать подальше, чтобы только не встречаться с девушками. Поскольку мой Чарли тоже играл на трубе, мне захотелось познакомиться с Армстронгом. Я представилась и начала что-то говорить, а он все время стоял с опущенной головой» . «Луи не очень-то полагался на свои силы, — говорила Лил. — Он был не уверенным в себе человеком» . Джо Глейзер, который в течение многих лет был менеджером Армстронга, рассказывал, что, когда он впервые встретился с Луи в Чикаго, тот удивил его своей стеснительностью. Уже после смерти Армстронга его последняя жена Люсилл говорила, что он «был тихим, сдержанным, всегда чувствовал себя неловко, когда ему говорили комплименты» .
