Хотя Хуан и исполнил супружеский долг и жена его теперь была беременна, поведение его по-прежнему отличалось экстравагантностью, и Александру, осыпавшему сына деньгами и новыми титулами, это весьма не нравилось. Всепоглощающая любовь папы к деньгам и недвижимости заметна на примере такого письма Хуану:«… поверенные спокойно и быстро переписали на твое имя принципат Трикарио, графство Каринола, Кьярамонте и Лаурия, а также все другие твои земли. Все они, в соответствии с их описаниями, принесут еще больший доход, чем обещал король, легко соберут тебе более 12 тысяч полновесных дукатов». Вскоре Александр, добившийся в жизни всего сам, придет в ярость, узнав, как легко сын транжирит его средства.
Хуан затосковал по семье, ему хотелось вернуться в Рим, и это видно по его письму Лукреции, находящемуся в архивах Валенсии (письмо, судя по всему, так и не отправлено):
Мне страстно хочется услышать о тебе весточку, я так давно не получал от тебя писем. Ты и представить себе не можешь, сестренка, какую радость доставляют мне твои письма, я так тебя люблю. Сделай милость, напиши мне, успокой. Вот и герцогиня, моя жена, жалуется на тебя за то, что ты не отвечаешь на все написанные нами письма. Она требует, чтобы мы заставили тебя писать. Жена сейчас беременна, на седьмом месяце. Вот уже два года, как я уехал. Я написал Его Святейшеству, чтобы он позволил мне приехать, и день ото дня жду его распоряжения… Передаю привет правителю Пезаро, моему дорогому брату, а также госпоже Адриане и госпоже Джулии…
Приблизительно в то же время (сентябрь 1494) он послал похожее письмо Чезаре. Умолял, чтобы брат вступился за него перед папой, просил выслать за ним галеры, чтобы уехать в Италию. «Каждый день для меня словно год. Я все жду кораблей, которые Его Святейшество обещал в скором времени за мною прислать…»
